OCORRÊNCIA DE FLAVONOIDES E ATIVIDADE ANTIMICROBIANA EM TRÊS ESPÉCIES DE BACCHARIS
Wagner Souto Pereira (IC)1 , Francisco de Paula M. Moreira (PG)1, Artur Smânia Júnior (PQ)2, Elza de Fátima A. Smânia (PQ)2, Franco Delle Monache (PQ)3 e Moacir Geraldo Pizzolatti (PQ)1.
3Instituto de Química, Universidade Católica Del Sacro Cuore, Roma, Italia.
1Departamento de Química, Centro de Ciências Físicas e Matemáticas e 2Departamento de Microbiologia, Centro de Ciências Biológicas, Universidade Federal de Santa Catarina, Trindade, Florianópolis, SC.
(e-mail: moacir@cfm.ufsc.br)
Palavras Chave: Baccharis ligustrina, Baccharis pseudotenuifolia, Baccharis platipuda, flavonoides, atividade antimicrobiana.
As espécies vegetais do Gênero Baccharis (família Asteraceae) são popularmente conhecidas como carqueja, e perfazem um total de aproximadamente 400 espécies das quais não mais de cinqüenta foram estudadas quimicamente. Na medicina popular são empregadas na forma de infusões e tinturas para o tratamento de diversos males, tais como o tratamento de inflamações, cálculos renais, coadjuvante no tratamento de infeções do gênito urinário, estimulante das funções hepáticas e hipoglicêmica. Algumas espécies apresentam ampla dispersão nos campos de pastagem onde após a floração produzem tricotecenos, toxinas altamente nocivas para os rebanhos ao ponto de levar os animais ao óbito com sintomas patológicos bem característicos. O presente trabalho envolveu um estudo sobre a ocorrência de flavonoides e atividade antimicrobiana das espécies Baccharis ligustrina, Baccharis pseudotenuifolia e Baccharis platipuda com o objetivo de contribuir à quimiossistemática do Gênero e proporcionar uma maior compreensão de suas propriedades biológicas. Os Extratos Brutos Clorofórmico e Etanólico das espécies estudadas foram gentilmente cedidos pelo Prof. Anselmo A. de Moraes da UFRRJ. Os Extratos Brutos Clorofórmico e Etanólico das espécies Baccharis ligustrina, Baccharis pseudotenuifolia e Baccharis platipuda foram analisados quanto a atividade antibacteriana contra as bactérias Escherichia coli, Bacillus cereus, Pseudomonas aeruginosa, Staphylococcus aureus e Staphylococcus saprophyticus, pelo método de difusão em agar. Uma suspensão de cada bactéria foi inoculada em placas na superfície do meio agar. Pequenos poços de 7 mm de diâmetro foram assepticamente preenchidos com diferentes quantidades de extrato e/ou composto isolado, as respectivas placas foram incubadas a 36 0C por 18 horas e examinadas quanto ao halo de inibição. O resultado positivo foi definido como uma zona de inibição do crescimento bacteriano acima de 9 mm. O extensivo fracionamento por cromatografia em coluna de sílica gel dos mesmos extratos vegetais resultou no isolamento de ácido ursólico, ácido oleanólico e vários flavonoides que após purificação por recristalização em metanol/acetona, foram identificados por espectroscopia de UV, IV, MASSAS, H1 e C13 RMN/APT, DIFNOE incluindo técnicas bidimensionais HETCOR, HETCOR LONG RANGE e por comparação com os dados existentes na literatura. O resultado da análise químico/espectroscópica mostrou a seguinte distribuição de flavonóides por espécie: Baccharis ligustrina 5,7,4-trihidroxi-8-metoxiflavona, Naringerina e Quercetina, Baccharis pseudotenuifolia Quercetina, Quercetina-3-O-Glucosideo, Quercetina-3-O-Rhamnosideo e 5,7,4-trihidroxi-8-metoxiflavona, Baccharis platipuda Naringerina, Naringerina-5-metoxi, Quercetina e outras duas flavonas cujas estruturas ainda não estão completamente elucidadas. O quadro abaixo mostra que a atividade antibacteriana (expressa em mm de halo de inibição e NHI=não houve inibição do crescimento bacteriano) está concentrada nos extratos Etanolicos de onde foram isolados os flavonóides.
Espécie |
Extrato |
B. cereus |
E. coli |
P. aeruginosa |
S. sapro-phyticus |
S. aureusBaccharis. platipudaEtOH1712111720CHCl309NHINHINHINHIBaccharis ligustrinaEtOH0914162324CHCl3NHINHINHINHINHIBaccharis pseudotenuifoliaEtOH2610122322CHCl314NHINHINHINHI
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Dos compostos isolados, os ensaios de inibição do crescimento bacteriano mostrou que a flavona 3 é o composto que apresenta maior espectro de atividade e o coloca numa posição importante na investigação de novos antibióticos.
Substância |
B. cereus |
E. coli |
P. aeruginosa |
S. saprophyticus |
S. aureus |
Quercetina |
25 |
NHI |
NHI |
14 |
NHI |
Narigerina |
22 |
NHI |
NHI |
18 |
NHI |
Flavona 3 |
24 |
9 |
11 |
22 |
12 |
Referências:
Rehder, V.L.G., Leitão-Filho, H.F., Marsaioli, A.J., J.Nat.Prod.,53, 692(1990)
Wehrli, F.W., Nishida, T., Prog.Chem.Org. Nat.Prod., 36,1 (1979)
Agrawal, P.K. Thakur, R.S., Bansal, M.C., "Carbon-13 NMR of Flavonoids" (Agrawal, P.K., editor), Elsevier, Ansterdam (1989).p.95
C. Zdero, F.Bohlmann, J. C. Solomon, R. M. King and Robinson, Phytochemistry, 28, 531 (1989)
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Joseph O. Kuti, Bruce B. Jarvis, Nahid Moktari-Rejali, and George A. Bean. ornal Of Chemical Ecology 16, 12, (1990)
CNPq/UFSC