isolamento de Um novo sesquiterpeno drimano com atividade antinociceptiva das cascas de Drimys winteri

Angela Malheiros (PG)^a, Clarisse B. SChmidt (IC)^a, Valdir Cechinel Filho (PQ)^b, Adair R. S. Santos(PQ) ^b, Franco Delle Monache (PQ)^c, João B. Calixto (PQ)^d, Rosendo A. Yunes (PQ)^a

^aDepartamento de Química, Campus Universitário, Trindade, Universidade Federal de Santa Catarina (UFSC), 88040-900, Florianópolis, SC, Brasil

^bNúcleo de Investigações Químico-Farmacêuticas (NIQFAR)/CCS, Universidade do Vale do Itajaí (UNIVALI), 88302-202, Itajaí, SC, Brasil

^cCentro Chimica Recettori, CNR, Universita Cattolica Del Sacro Cuore, Roma, Italia

^dDepartamento de Farmacologia, Campus Universitário, Trindade, Universidade Federal de Santa Catarina (UFSC), 88040-900, Florianópolis, SC, Brasil

palavras-chave: Drimys, drimanial, antinocicepção

A Drimys winteri (Winteraceae) é uma planta usada frequentemente na medicina popular de muitos países, incluindo o Brasil, para tratar várias doenças inflamatórias, como asma, alergia e bronquites. Também é usada como antiespasmódica, contra anemia, fraqueza em geral, febres e no tratamento do câncer¹. Estudos fitoquímicos anteriores demonstraram que esta planta contém sesquiterpenos do tipo drimano e flavonoídes^2-3. Estes compostos tem demonstrado particular interesse devido a atividade biológica que vem demonstrando, como antimicrobiano, inseticida, reguladora de crescimento de plantas, entre outras⁴. Em prévios estudos, nosso grupo de pesquisas mostrou a ação do extrato hidroalcóolico das cascas de Drimys winteri em contrações induzidas por mediadores inflamatórios⁵. Este extrato também exibiu ação anti-inflamatória e analgésica em diferentes modelos farmacológicos⁶. Estes efeitos estão relacionados, em grande parte, com a presença de polygodial, um sesquiterpeno drimano, majoritário nesta planta^7-8.

No presente estudo as cascas de D. winteri foram maceradas e extraídas com CHCl₃ e o extrato foi concentrado à pressão reduzida em evaporador rotativo. O extrato clorofórmico (23 g) foi submetido à cromatografia em coluna ( diâmetro de 4,5 cm) de sílica gel (219 g), empacotada com hexano e eluída com hexano e gradualmente enriquecida com acetato de etila e etanol. Foram coletadas 75 frações de 100 ml cada. As frações foram reunidas de acordo com semelhanças observadas por c.c.d. A fração 50-54 ( 5,518 g ) foi recromatografada em coluna (diâmetro de 2,5 cm) de sílica gel ( 48,7 g ), empacotada com hexano, eluída com hexano e gradualmente enriquecida com acetato de etila e etanol. Foram coletadas 72 frações de 25 mL cada. Da fração 50-54 ( 30 - 42 ), isolou-se o drimanial (1) (325 mg ) composto inédito na literatura.

A estrutura do composto foi elucidada com base na análise dos dados espectroscópicos (IV, EM, RMN 1D e 2D) obtidos e comparação com os existentes na literatura para compostos similares.

O efeito antinociceptivo de drimanial foi analisado no teste da formalina em camundongos, o qual apresentou DI₅₀ (mmol/Kg) de 19,5 e 16,0 em relação a primeira e segunda fase do teste respectivamente.

Estes resultados sugerem que além do polygodial, o drimanial contribui para explicar o potente efeito antinociceptivo da D. winteri.

Referências bibliográficas:

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3- REYES, A.; REYES, M.; ALVEAL, A.; GARCÍA, H. (1990). Rev. Latinoamer. Quím. 21 (1), 42.

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5- EL SAYAH, M.; CECHINEL FILHO, V.; YUNES, R. A.; CALIXTO, J. B. (1997). Gen. Pharmacol., 28, 699-704.

6- TRATSK, K.S.; CAMPOS, M.M.; VAZ, Z.R.; CECHINEL FILHO, V.; SCHLEMPER, V.; YUNES, R.A.; CALIXTO, J.B (1997). Inflamm. Res., 46, 509-514.

7- EL SAYAH, M.; CECHINEL FILHO, V.; YUNES, R. A.; PINHEIRO, T. R.; CALIXTO, J. B. (1998). Eur. J. Pharmacol., (344), 215-221.

8- MENDES, G. L.; SANTOS, A. R. S.; CAMPOS, M. M.; TRATSK, K. S.; YUNES, R. A.; CECHINEL-FILHO, V.; CALIXTO, J. B.(1998). Life Sci., 63, (5), 369-381.

[CNPq - DQI/UFSC]