ESTUDOS VISANDO A SÍNTESE DE UM DOS CONSTITUINTES DO FEROMÔNIO DA MARIPOSA AGROTIS IPSILON


Patrícia Almeida Bavaresco (IC), Ricardo Alexandre Figueiredo de Matos (IC)

Inês Sabioni Resck (PQ)


Instituto de Química, Universidade de Brasília, Brasília-DF


palavras-chaves: feromônio, síntese, Agrotis ipsilon


Ao longo dos últimos anos, as lactonas insaturadas (acetilênicas e etilênicas) e saturadas, de 10 a 16 membros, ilustradas no Esquema 1, têm sido utilizadas como matérias-primas em nosso laboratório para preparação de feromônios acíclicos de insetos1. Como substâncias quimiobioativas e devido à sua alta especificidade de comunicação entre indivíduos da mesma espécie ou espécies muito próximas, os feromônios proporcionam um controle biológico de pragas agrícolas, sem afetar o ecossistema2.


Esquema 1





Nesse trabalho a lactona etilênica, 5-decen-9-olídeo (2e), contendo uma ligação dupla regiosseletivamente gerada, está sendo convertida no acetato de (Z)-7-dodecenila (5), componente majoritário da mistura de feromônios da mariposa Agrotis ipsilon, a qual é passível de monitoramento conforme demonstrado por ensaios de campo3 (Esquema 2).

Esquema 2




A rota sintética, desenvolvida para a preparação do acetato de (Z)-7-dodecenila (5), a partir do 5-decen-9-olídeo (2e), apresenta uma sequência de reações químicas convencionais: metanólise, mesilação, redução com LiAlH4, Grignard, homologação e acetilação.

Até o presente momento, os produtos obtidos (70-95% de rendimento) foram purificados por técnicas usuais e caracterizados por análises espectrométricas (IV, RMN H e 13C, CG: DB-WAX e CG/EM).

Tratando-se de uma metodologia geral e simples, em que se tem uma lactona etilênica (2e) como uma matéria-prima disponível com elevada pureza estereoquímica, torna-se, assim, viável a obtenção do acetato de (Z)-7-dodecenila.

Bibliografia


  1. Mori, K.; The Synthesis of Insect Pheromones, 1979-1989 in The Total Synthesis of Natural Products. J. ApSimon, John Wiley & Sons, N. Y., 1992, v.9, p.1-153.

  2. Mahajan, J. R.; Resck, I. S.; J. Braz. Chem. Soc., 1997, 8 (6), 603.

  3. Gemeno, C.; Haynes, K. F.; J. Chem. Ecol., 1998, 24 (6), 1105.


CNPq, FAPDF, UnB