ESTUDO DOS CONSTITUINTES FIXOS E VOLÁTEIS DA
RESINA DE PROTIUM HEPTAPHYLLUM.
Paulo Nogueira Bandeira (PG)2, Telma Leda Gomes de Lemos (PQ)1,
Otília Deusdênia Loiola Pessoa (PQ)1 e Raimundo Braz-Filho (PQ)3
1 Universidade Federal do Ceará – Departamento de Química Orgânica e Inorgânica, Cx. Postal 12.200, 60.455-760, Fortaleza-CE
2 Universidade Estadual Vale do Acaraú – Sobral-CE
3 Universidade Estadual Norte-Fluminense –Campus-RJ
palavras-chave: Protium heptaphyllum, óleo essencial, terpenóides
Protium heptaphyllum e uma espécie pertencente a família Buceraceae com ocorrência em todo Brasil, em terrenos arenosos, úmidos e secos [1]. Esta espécie caracteriza-se pela grande produção de resina, com alto percentual de constituintes voláteis e um grande número de terpenóides existentes na sua composição.
A resina é bastante utilizada pela população para os mais variados fins, tais como: fabricação de vernizes e tintas, cosméticos, repelentes de insetos e calafetação de barcos. Recentemente, estudos farmacológicos provaram o uso da resina como antiinflamatório, anticonceptivo e anti-neoplásico [2].
Isolamento e caracterização dos constituintes químicos fixos e voláteis da resina de Protium heptaphyllum.
A resina fresca do P. heptaphyllum foi submetida a hidrodestilação obtendo-se óleo essencial, o qual foi analisado por CG/MS. O decoto obtido foi cromatografado em sílica gel eluído com hexano/acetato (1:1), obtendo-se um composto sólido que foi identificado como um monoterpeno trioxigenado (1). A resina fresca foi também submetida a cromatografia em coluna de sílica gel, isolando-se a mistura de triterpenos a e b amirina da fração clorofórmica.
A hidrodestilação de 50 gramas de resina forneceu 11 % de óleo essencial. Os constituintes majoritários identificados foram: terpinoleno (28,50%), limoneno (16,90%), a-felandreno (16,70%) e a-pineno (10,50%).
O fracionamento cromatográfico de 1,2 g do resíduo do decoto, obtido da resina, em acetato/metanol (4:1) forneceu 5,5 mg de um sólido branco solúvel em metanol de p.f. 137-137,8 ºC, que foi identificado, por meio de técnicas de RMN uni e bidimensionais (COSY, HMQC e HMBC) e comparação com dados da literatura [3], como monoterpenóide (1,2,8-trihidroxi-D3-limoneno) (1).
A
resina foi cromatografada em coluna filtrante de sílica gel,
usando-se solvente em ordem crescente de polaridade. Da fração
clorofórmica foi obtido um sólido branco identificado
por meio de dados espectroscópicos e comparação
com amostras autênticas da literatura [4] como uma mistura de
a-amirina
(61.31%) e
b-amirina
(38.69%).
CONCLUSÕES
A partir da hidrodestilação de 50 gramas de resina foram identificados os constituintes voláteis por CG/MS.
Do decoto da resina foi isolado o monoterpeno (1,2,8-trihidroxi-D3-limoreno), descrito na literatura até então na forma acetilada. Enquanto que da resina fresca foram isoladas a mistura de a-amirina (61.31%) e b-amirina (38.69%).
Lorenzi, H. Árvores Brasileiras; Editora Plantarum Ltda. Piracicaba-São Paulo. 76, 1992.
Siani, A.C.; Ramos, M.F.S.; Lima, O.M.; Santos, R.R.; Ferreira, E.F.; Soares, R.O.A.; Rosas, E.C.; Susunaga, G.S.; Guimarães, A.C.; Zoghbi, M.G.B. and Henriques, M.G.M.O – “Evaluation of Anti-inflamatory Related Activity at Essential Oils from Leaves and Resin of Species of Protium.” J. Ethnopharmacol., 47; 890-892, 1999.
Yahara, S.; Kato, K. and Mohara, T. – “Studies the Constituents of the Water-soluble Portion in Asiasari radix”. Shoyakugaku Zasshi, 44 (4), 331-334, 1990.
Makato, S.B. and Kundu, P. Phytochemistry, 37, 1517-1575, 1994.