CONSTITUINTES QUÍMICOS DAS FOLHAS E INFLORESCÊNCIAS DE OCIMUM AMERICANUM L. (SIN: O. CANUM SIMS.)

Rogério Nunes dos Santos ³ (IC), Maria Goretti de Vasconcelos Silva^1,2,3 (PQ), Selene Maia de Morais ⁴ (PQ) e Silene Carneiro do Nascimento⁵ (PQ)

¹Departamento de Química Analítica e Fisico-Química, ² Departamento de Química Orgânica e Inorgânica, ³ Laboratório de Produtos Naturais - Universidade Federal do Ceará (UFC), ⁴Universidade Estadual do Ceará, ⁵ Departamento de Antibióticos ^-Universidade Federal de Pernambuco.

palavras-chave: Ocimum americanum, cinamato de metila, triterpenos

Ocimum americanum L. (sin: O. canum Sims.) da família das Labiadas é popularmente conhecida como manjerona e alfavaca de vaqueiro, sendo amplamente cultivada na Índia devido aos variados usos de seu óleo nas indústrias de alimentos e cosméticos. Anualmente produz-se no mundo, cerca de 100kg do óleo para fins comerciais, cotado no mercado internacional a US$1,416/Kg¹. Atividade antimicrobiana contra Mycobacterium tuberculosis é relatada para o óleo essencial de O. americanum como também uso em medicina popular como carminativa e antidispéptica².

A literatura relata para esta espécie, referências principalmente sobre seu óleo essencial. O objetivo deste trabalho é contribuir para o conhecimento dos compostos não-voláteis presentes em O. americanum, já que são raros os relatos deste tipo de substancia na espécie em estudo.

Folhas e inflorescências da referida espécie foram coletadas no Horto de Plantas Medicinais-UFC e extraídas com etanol a frio. O extrato alcoólico das folhas após concentração (16g) e retirada da clorofila (60,3%) foi submetido a sucessivas cromatografias em coluna de gel de sílica fornecendo frações, que foram reunidas por comparação através de cromatografia em camada delgada (CCD). Uma das frações de maior grau de pureza (220mg), foi analisada por CG-EM, revelando ser uma mistura de (E)-cinamato de metila (71,4%) e (Z)-cinamato de metila (28,5%), cujas presenças já haviam sido detectadas no óleo essencial da espécie estudada. Outra fração (24mg) após ser recromatografada em coluna de gel de sílica, forneceu um sólido amarelo (11mg), solúvel em clorofórmio. Técnicas espectrométricas de IV, RMN¹H e RMN¹³C (DEPT 90 e 135) e ponto de fusão, permitiu identificar este composto como uma flavona, a nevadensina (5,7-dihidroxi-6,8,4’-trimetoxiflavona)³. O extrato alcoólico das inflorescências foi concentrado (40g) e submetido a filtração em gel de sílica utilizando hexano, clorofórmio, acetato de etila e metanol como eluentes. O material obtido com acetato de etila, foi cromatografado também em gel de silica, fornecendo entre outras, uma fração cujos dados espectrais de IV, RMN¹H e RMN¹³C (DEPT 90 e 135) revelaram uma mistura de dois triterpenos. Através de comparação com dados da literatura o composto majoritário foi identificado como ácido 3b-hidroxi-urs-12-en-28-óico⁴. Significativa atividade antileucêmica foi encontrada para este triterpeno. Com o auxílio de programas de computador desenvolvido na UFC⁴ que faz uso de um banco de dados (contendo 24.595 absorções de deslocamentos químicos de RMN¹³C de triterpenos), foi possível propor ser o segundo composto o ácido 2b,3b,19a-trihidroxi-urs-12-en-28-óico, que está sendo referido pela primeira vez nesta espécie.

O estudo fitoquímico do extrato etanólico de Ocimum americanum permitiu isolar e identificar até o presente momento cinco substâncias cujas estruturas estão representadas abaixo. Destas, o ácido 3b-hidroxi-urs-12-en-28-óico revelou atividade antileucêmica e o alto teor de cinamato de metila presente na espécie, possibilita seu emprego como intermediário em síntese de insumos para indústrias de cosméticos, devido o alto valor comercial de vários de seus derivados.

Bibliografia

1-Phybiosis List of 100% pure Essential Oils, adquirido na internet a 20.01.1999, http://babelfish.altavista.digital.com/cgi-bin/.

2-Harley, R. M. & Reynolds, T., “Advances in Labiate Science”, Ed. The Royal Botanic Gardens Kew, Richmond, UK, (1992).

3- Xaasan, Cabdirisaq Cusmaan; Ciilmi, Cabdulqaadir Xaasan; Faarax, Moxamed Xuseen; Passannanti, Salvatore; Piozzi, Franco; Paternostro, Mariapia. Unusual flavones from Ocimum canum. Phytochemistry 1980, 19(10), 2229-30 (Eng).

4- Militão, J. S. L. T. Tese de Doutorado : Contribuição para a Determinação Estrutural de Triterpenos com Auxílio de Computador - UFC-1996.

CNPq-PNEPG, FUNCAP