ESTUDO DA INTERAÇÃO ENTRE a-CICLODEXTRINA E DERIVADO DE TETRAHIDROXIFENILPORFIRINA EM SOLUÇÃO AQUOSA

Anderson O. Ribeiro (IC), Cláudio R. Neri (PG), Laura T. Okano (PQ) e
Osvaldo A. Serra (PQ)

Laboratório de Terras Raras - Departamento de Química da FFCLRP - USP
Av. Bandeirantes 3900, CEP 14040-901, Ribeirão Preto - SP

Palavras-chave: Ciclodextrina, Porfirina, Encapsulamento.

As ciclodextrinas (CD) são oligossacarídeos cíclicos formados por moléculas de D-glicose unidas através de ligações a(1-4). Os primeiros estudos de caracterização física e química, realizados na década de 50, classificaram as ciclodextrinas em a, b e g [1]. As a-ciclodextrinas, ou ciclohexa-amilose, são ciclodextrinas formadas por seis unidades de D-glicose, as b-ciclodextrinas, ou ciclohepta-amilose, por sete unidades e as g-ciclodextrinas, ou cicloocta-amilose, por oito unidades de D-glicose. Ciclodextrinas são moléculas cristalinas, homogêneas e não higroscópicas. Sua estrutura foi estabelecida através de raios-X [2], sendo determinado que estas moléculas anulares possuem os grupos hidroxilas primários na parte mais estreita do cone, ao passo que os grupos hidroxilas secundários encontram-se na parte mais larga deste cone. Assim, as hidroxilas das extremidades tornam as ciclodextrinas solúveis em água. Por outro lado, o interior da cavidade apresenta caráter hidrofóbico devido ao alinhamento dos hidrogênios e pela ligação éter entre carbono e oxigênio. Em um ambiente aquoso, as cavidades das CD proporcionam uma matriz hidrofóbica em um ambiente hidrofílico. Assim, as CD em solução aquosa podem formar complexos de inclusão de uma ampla variedade de moléculas, limitados apenas por restrições estereoquímicas de sua cavidade interna rígida. Devido a essa possibilidade de acomodação de moléculas e complexos apolares em sua cavidade, as CD são muito utilizadas industrialmente em produtos farmacêuticos, alimentícios e agrícolas. Nesses produtos, as CD agem como veículos de solubilização, sendo incorporados em seu interior substâncias apolares que utilizam a parte exterior polar para a solubilização em água [3].

O estudo de compostos fotosensibilizadores, ou seja, compostos que quando ativados pela luz visível ou infra vermelho próximo causam a formação do oxigênio no estado singlete, capaz de destruir células cancerígenas, é muito importante para a Terapia Fotodinâmica (TFD). Derivados e análogos de porfirinas estão sendo estudados e utilizados como fotosensibilizadores. Um bom agente de TFD (fotosensibilizador) deve seguir algumas regras básicas, principalmente ser solúvel no meio biológico e absorver e emitir no vermelho e infra-vermelho próximo [4].

Neste trabalho descrevemos o estudo das propriedades da tetrakis(2-hidroxi-5-nitrofenil) porfirina (T2H5NPPH₂) em solução aquosa. A solubilização da porfirina em água foi realizada através da acomodação desta molécula no interior da cavidade hidrofóbica da a-ciclodextrina. Foram misturados volumes iguais de solução da T2H5NPPH₂ – 1,2 .10^-5 mol.L^-1, em dicloroetano, e solução aquosa de a-ciclodextrina – 1,2 .10^-2 mol.L^-1. A mistura heterogênea foi aquecida ~ 30^oC, sob agitação, até que todo o dicloroetano evaporasse e a porfirina fosse transferida para a fase aquosa. Um procedimento análogo foi realizado para uma mistura de volumes iguais de T2H5NPPH₂ e água pura.