Departamento de Química da Faculdade de Filosofia, Ciências e Letras de Ribeirão Preto - Universidade de São Paulo

palavras-chave: furanoeliangolidos, cicloadição, anulenos

Os furanoeliangolidos são lactonas sesquiterpênicas naturais com peculiar estrutura macrocíclica e policíclica que, aliada às atividades biológicas de vários desses compostos, despertam grande interesse em sua síntese. Um exemplo destes sesquiterpenos é o goiazensolido (1) que apresenta propriedades citotóxica e esquistossomicida, extraído de Eremanthus goyazensis¹ e de outras plantas.

Nosso objetivo é desenvolver um método eficiente para a síntese de furanoeliangolidos, utilizando reações de cicloadição. Propusemos então a preparação do composto modelo biciclo[6.2.1]undecatetraeno 2, que possui o esqueleto carbônico básico dos furanoeliangolidos. Além disso, 2 seria um precursor para a síntese de 1,4-metano[10]anuleno (3), ainda desconhecido na literatura, que poderia ser aromático ou não.²

Primeiramente ciclo-heptatrieno (4) foi oxidado com SeO₂ produzindo a ciclo-heptatrienona 5 (tropona).³ A seguir, o composto 5, recém preparado, foi submetido a uma reação de cicloadição (6 + 4) com ciclopentadieno, em benzeno seco e sob refluxo por 8 horas. Após este tratamento o policiclo 6⁴ foi obtido e caracterizado por espectros de RMN de ¹H e ¹³C. Fotodescarbonilação será o passo seguinte para a obtenção do composto modelo 2, já descrito na literatura.⁵

1. Vichnewski, W. et al. Phytochemistry, 1976, 15, 191.

2. Garrat, P.J., "Aromaticity", John Wiley & Sons, New York, 1986.

3. Radlick, P. J. Org. Chem., 1964, 29, 960.

4. Itô, S.; Fujise, Y.; Okuda, T.; Inoue, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn, 1966, 39, 1351.

5. a) Paquette, L.A.; Kukla, M.J.; Ley, S.V.; Traynor, S.G. J. Am. Chem. Soc., 1977, 99, 4756. b) Mukai, T.; Akasaki, Y.; Hagiwara, T. J. Am. Chem. Soc., 1972, 94, 675.

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