ISOLAMENTO E ANÁLISE DA POSSÍVEL AÇÃO CARCINOGÊNICA DA BIXINA COMPARADA COM A DE OUTROS CORANTES

Michelle Patrícia Ferreira da Silva(IC), Marcelo Brito Carneiro Leão(PQ) e Cristiano Marcelino de Almeida Cardoso Jr.(PQ).

Departamento de Química. Universidade Federal Rural de Pernambuco

palavras-chave: Bixina, corantes, carcinogênese

O urucum (Bixa orellana L.) também conhecido como urucu, achiote ou anatto é uma planta originária da América Tropical e cultivada principalmente no Peru, Brasil, Bolívia e Paraguai. A planta possui um amplo emprego como condimento e na medicina popular. A restrição do uso de corantes sintéticos devido ao risco de provável atividade cancerígena por eles apresentados vem impulsionando a utilização de corantes vegetais em países industrializados. Com isso, o urucum, comercializado como extrato de anatto, vem assumindo um lugar de destaque como corante natural na indústria alimentícia, por ser, até o momento, o menos odorizante e o seu pigmento o menos alterável pelo calor¹.

O principal constituinte da matéria corante de B. orellana é a bixina (éster monometílico do ácido 4,8,13,17-tetrametil-eicosa-2,4,6,8,10,12,14,16,18-nonenadióico) (I).

Na parte do isolamento², o extrato comercial de anatto foi submetido a extração em aparelho de soxhlet com hexano por 8 horas e, posteriormente, também em soxhlet com clorofórmio durante 8 horas. O extrato clorofórmico foi concentrado e deixado em clorofórmio/acetona (1:1) por 24 horas no freezer. O precipitado foi filtrado e recristalizado em clorofórmio, fornecendo a bixina, cristais vermelho púrpura de p.f. 195-196^´0C.

Na análise da ação carcinogênica, realizamos cálculos de orbitais moleculares da bixina e de outros 9 corantes comerciais. Aplicamos então os resultados em um modelo teórico proposto por Leão e Pavão³, que relaciona a ação carcinogênica dos compostos químicos com parâmetros eletrônicos obtidos destes cálculos. Utilizamos cálculos semiempíricos AM1⁴, realizados no programa computacional MOPAC93⁵. Os resultados obtidos são apresentados na tabela 1, que contém o calor de formação (Hf), a energia do HOMO (orbital molecular ocupado de mais alta energia), energia do LUMO (orbital molecular desocupado de mais baixa energia), atração eletrostática (Dq) do corante em relação a guanina e o momento dipolar (m) dos 10 corantes estudados.

Tabela 1. Parâmetros AM1 da bixina e de outros corantes

Hf em Kcal/mol; HOMO e LUMO em eV; m em debye.

De acordo com o modelo teórico de interação DNA-Carcinógeno³, o parâmetro principal para a descrição desta interação é a energia do LUMO do carcinógeno. A energia do LUMO expressa inicialmente a capacidade de recepção de elétrons em um processo de transferência (eletroafinidade). Neste modelo a interação do carcinógeno com o DNA é descrita como um processo de transferência de elétrons do HOMO da guanina para o LUMO do carcinógeno. Podemos observar então, que a Bixina apresenta uma energia do LUMO das mais baixas em relação aos outros corantes. Este fato indica uma potencialidade para a recepção de elétrons, e consequentemente sua ação carcinogênica não pode ser descartada. Vale ressaltar entretanto, que para uma afirmação definitiva desta possível ação carcinogênica, necessita-se de um maior conhecimento da rota metabólica da Bixina, o que permitirá a identificação do metabólito final mais estável.

Referências Bibliográficas

1. M. P. Sousa et al. Constituintes Químicos Ativos de Plantas Medicinais Brasileiras. Edições UFC. Fortaleza. 1991.

2. A. Z. Mercadante, A. Steck and H. Pfander. Phytochemistry 46(8), 1379(1997).

3. M. B. C. Leão and A. C. Pavão. Int. J. Quantum Chem. 62, 323(1997).

4. M. J. S. Dewar, E.G. Zoebisch, E.F. Healy and J.J.P. Stewart; J. Am. Chem. Soc. 107, 3902(1985).

5. “MOPAC 93.00 Manual”, J.J.P. Stewart, Fujitsu Limited, Tokyo, Japan (1993).