SÍNTESE DE BISMESÓGENOS NÃO LINEARES DERIVADOS DO 3,5-DIARILISOXAZOL

Hugo Gallardo (PQ)^Á; Luciano da Silva (PQ)^Â e Aloir Merlo (PQ)^Ã

^ÁDepartamento de Química, Universidade Federal de Santa Catarina, Trindade, Florianópolis – SC

^ÂUniversidade do Vale do Itajaí – UNIVALI, Campus VI – São José – SC

^ÃInstituto de Química, UFRGS, Porto Alegre, Agronômica – RS

Palavras-chaves: cristais líquidos, bismesógenos, isoxazóis

Em adição aos tradicionais estudos da relação estrutura/comportamento mesomórfico em Cristais Líquidos Termotrópicos, descreve-se a síntese e comportamento mosomórfico de moléculas não lineares que incorporam em sua estrutura unidades mesogênicas do tipo bananas. A introdução de heterocíclos pentagonais tem por objetivos alterar a linearidade molecular, mudar a polarizabilidade da molécula pela presença de heteroátomos e fornecer dipolos permanentes. O equilibro desses efeitos em conjunto com os disturbos térmicos, são fatores determinantes na formação e estabilização das mesofases. Avaliar esses fatores; determinar como o desvio da linearidade compromete as propriedades mesomórficas e entender qual é a influência dos heteroátomos nos sistemas mesogênicos, fazem parte dos objetivos desse trabalho. Para tanto, descreve-se a síntese de bismesógenos, que incorporam em suas unidades centrais rígidas estruturas tipo bananas, contendo o anel isoxazol 3,5-diaril substituídos conectados a espaçadores flexíveis metilênico ou poliéter (figura 1).

n = 1,2,3

R = C₈H₁₇, C₁₀H₂₁

Figura 1

A metodologia sintética empregada envouveu reações clássicas descirtas em literatura (esquema 1).

x = O

R = C₈H₁₇, C₁₀H₂₁

Esquema 1. a) TsCl; b) 4-hidroxiacetofenona; c) 4-alcoxibenzaldeído; d) NH₄OH.HCl

A mesma metodologia foi empregada para a síntese de bismesógenos com espaçadores polimetilênico com 4, 6 e 8 átomos de carbono. Todos os compostos foram caracterizados por espectroscopia de RMN ¹H, ¹³C e IV. As propriedades mesomórficas foram caracterizadas pelas análises das texturas das mesofases e por suas temperaturas de transição, observadas em um microscópio de luz polarizada.

Nenhum dos compostos intermediários apresentou formação de mesofase. Todos os compostos finais apresentaram a formação de mesofases esméticas com textura semelhante a esmética-C, com faixa de temperaturas 80-160C. A alteração de carbono por oxigênio na ponte flexível não acarretou em mudanças drásticas nas propriedades mesogênicas observadas. Comparando os valores de temperatura de transição obtidas com valores descritos para monomesógenos, observamos uma redução na temperatura de fusão (~50^o em média) e um aumento na faixa de estabilidade da mesofase (~20^o em média).

Bibliografia:

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Serrano, J. L.et al; Liq. Cryst. 1992, 11, 887 – 892

Financiamento: CAPES, CNPq, PRONEX