SÍNTESE E ESTUDOS PRELIMINARES DA ATIVIDADE FUNGICIDA E BACTERICIDA DE UMA SÉRIE DE COMPLEXOS DE FERRO(II) COM DITIOCARBIMATOS ENVOLVENDO 2,2’-BIPIRIDINA E
1,10-FENANTROLINA
Marcelo R. L. Oliveira(PQ)1
Vito M. De Bellis(PQ)2
Maria Célia S. Lanna(PQ)1
Laércio Zambolim(PQ)3
Weslei G.Correa(IC)1
Wagner C. Assis(IC)1
Sílvio A. M. Alves(IC)3
Glória S. M. Bastos(IC)1
1 Departamento de Química, Instituto de Ciências Exatas e Biológicas, Universidade Federal de Ouro Preto
2 Departamento de Química, Instituto de Ciências Exatas, Universidade Federal de Minas Gerais
3Departamento de Fitopatologia da Universidade Federal de Viçosa
Ditiocarbamatos formam uma classe de substâncias muito estudadas devido à sua atividade biológica e aplicações na indústria e na agricultura. Apesar de sua semelhança com os ditiocarbamatos, ditiocarbimatos são pouco estudados.
.
Figura 1 - Ânion ditiocarbamato (a) e ânion ditiocarbimato (b)
Este trabalho consiste na síntese e caracterização de novos complexos de ferro(II) com ditiocarbimatos e 2,2’-bipiridina(bipy) ou 1,10-fenantrolina(fen).
Os complexos foram sintetizados a partir de seis diferentes ditiocarbimatos derivados de sulfonamidas, obtidos através de métodos descritos na literatura; sulfato de (II) heptaidratado e bipiridina ou fenantrolina. Os rendimentos foram em torno de 60% baseados no sulfato de ferro(II) heptaidratado, segundo as fórmulas [FeS2C=NSO2R(bipy)2] e [FeS2C=NSO2R(fen)2]. Os compostos com R = 4-CH3C6H4, 4-ClC6H4, 4-BrC6H4 são inéditos.
Os complexos foram caracterizados por análise de carbono, hidrogênio, nitrogênio e ferro (consistentes com as fórmulas propostas), espectroscopia vibracional e espectroscopia eletrônica.
Dados de espectroscopia vibracional (nCS2ass » 930cm-1) indicam que o grupo ditiocarbimato está complexado via átomos de enxofre (fig. 2).
Figura 2 - Esquema de síntese dos complexos com bipiridina (R = CH3, C6H5,
2-CH3C6H4, 4-CH3C6H4, 4-ClC6H4, 4-BrC6H4)
Os espectros eletrônicos apresentam uma ou duas bandas em torno de 520 nm atribuídas à transferência de carga metal-ligante, características de complexos octaédricos do tipo [Fe(bipy)2X2] e [Fe(fen)2X2] (X é haleto ou tiocianato), o que permite supor que os complexos deste trabalho têm geometria octaédrica.
A atividade fungicida das substâncias obtidas, bem como de 1,10-fenantrolina foi testada frente ao fungo Colletotrichum coffeanum. Foram preparados meios de cultura em batata dextrose, que foram inoculados com esporos do fungo. Discos de antibiograma foram impregnados com soluções de concentração 1x10-3g/mL e postos em placas de petri contendo os meios de cultura. Após 48 horas foram feitas medidas dos halos de inibição. O melhor resultado obtido foi para 1,10-fenantrolina e benomyl (fungicida comercial) que apresentaram um halo de inibição de 2,0 cm.
A atividade bactericida frente Escherichia coli e Staphilococos aureus foi testada de maneira semelhante, com discos de antibiograma contendo 300mg de amostra. Os melhores resultados foram obtidos com 1,10-fenantrolina (halos de inibição de 27 e 21 mm), com o complexo contendo R = CH3 (halo de inibição de 17 e 21 mm) e com o complexo contendo R = C6H5 (halos de inibição de 19 e 15 mm), após 48 horas de incubação.
Bibliografia:
1. Coucouvanis, D.; Prog. Inorg. Chem., 1969, 11, 233
2. Oliveira, M. R. L.; Fernandes, N. G.; De Bellis, V. M., Struct. Chem., 1997 8(3), 205