CONSTITUINTES QUÍMICOS DA CASCA DO CAULE DE GUAREA GUIDONIA - MELIACEAE
Luzinátia Ramos (PG), Walmir Silva Garcez (PQ)
e Fernanda Rodrigues
Garcez (PQ)
Departamento de Química - CCET - Universidade Federal de Mato Grosso do Sul
Palavras-chave: Meliaceae, Guarea guidonia, sesquiterpenos
A espécie Guarea guidonia (L.). Sleumer (sinonímia: Guarea trichilioides), pertencente à família Meliaceae, é uma árvore regular de até 20m de altura, que pode ser encontrada no Brasil desde o Amazonas até o Paraná. Popularmente é conhecida como Carrapeta verdadeira, Marinheiro, Camboatá, Cedrão e outros e é usada como purgativo, vermífugo, antipirético e abortivo1.
Alguns estudos fitoquímicos já foram empreendidos em espécimes de Guarea guidonia coletados em diferentes locais do país, levando à obtenção de limonóides (de sementes)2-3, protolimonóides (de frutos)4, di- e triterpenos (de folhas)5-7 e sequiterpenos (do óleo essencial da casca do caule)8.
A espécie estudada foi coletada em janeiro de 1992, no município de Campo Grande - MS. Em uma etapa anterior do presente trabalho, a casca do caule (2.0 Kg) foi moída e submetida à extração com hexano e a seguir com etanol. O estudo químico dos extratos obtidos resultou no isolamento do limonóide mombasol, dos sesquiterpenos trans-1(10)-epoxi-4(15)-cariofileno, 1(10)-epoxi-4,7-humuladieno, viridiflorol, 1(10),4-di-epoxi-7-humuleno, 3-oxo-10b-allo-aromadendranol (I), 1b-6a-di-hidroxi-eudesm-4(15)-eno e da cumarina escopoletina9.
Este trabalho tem como objetivo dar continuidade ao isolamento, à identificação e à determinação estrutural dos constituintes químicos da fase clorofórmica, obtida da partição do extrato etanólico da casca do caule de Guarea guidonia.
Em comunicação anterior10 foi descrito o fracionamento cromatográfico da fase clorofórmica, bem como, o isolamento e a identificação dos sesquiterpenos 3-oxo-10b-allo-aromadendranol (I), 10b,13-allo-aromadendranodiol (II), 3-oxo-9b,10b-aromadendranodiol (III). Em continuação a este estudo a fração GGC 12-13 foi submetida à cromatografia em coluna de sílica “flash”, eluída com DCM/AcOEt/MeOH/AcOH (10:4:0,15:0,1), tendo sido obtido o sesquiterpeno 4b,10a-aromadendranodiol (IV) . Já a fração GGC 30-41 foi submetida à cromatografia em coluna de Sephadex LH-20, eluída com Hex/DCM (1:4), e DCM/Acetona (3:2) e Acetona/MeOH (1:4) isolando-se assim o ácido 4-hidroxi-3-metoxi-benzóico (V).
As substâncias isoladas foram identificadas com base em dados espectrais de IV, RMN de 1H e 13C, incluindo experimentos bidimensionais (1H- 1H cosy, HMQC, HMBC e J resolvido) e por comparação com dados relatados na literatura.
A análise mais detalhada dos espectros 1H- 1H cosy e J resolvido, permitiu determinar, com mais segurança, a estereoquímica da junção entre os anéis de cinco e sete carbonos dos sesquiterpenos I, III e IV. Sendo assim, verificou-se que para a substância III a junção dos anéis é trans e não cis como havia sido proposto anteriormente.
As substâncias II e III são inéditas, enquanto o isolamento de IV e V de Guarea guidonia está sendo descrito pela primeira vez.
1. Correa. M. P. Dicionário das Plantas Úteis do Brasil e das Exóticas Cultivadas, Imprensa Nacional, Rio de Janeiro, II, 77, 1926-1978.
2. Zelnik, R. , Rosito,C. 1971 Phytochemistry, 10, 1166-1167.
3. Lukacova, V., Polonsky, J., Moretti, C., Pettit, G. R., Schmidt, J. M. 1982 J. Nat. Prod., 45, 288-294.
4. Lins, A. P., Braggio, M. M., Felício, J. D., Guiuriatti, A. N., Felício, J. C. 1992 Rev. Latinoamer. Quím., 22, 30-33.
5. Furlan, M., Wolter Filho, W., Roque, N. F. 1993 Phytochemistry, 32, 1519-1522.
6. Furlan, M., Lopes, M. N., Fernandes, J. B., Pirani, J. R. 1996 Phytochemistry, 41, 1159-1161.
7. Brochini, C. B., Roque, N. F., Garcez, F. R. 18a Reunião Anual da SBQ, PN-060.
8. Núñez, C. V., Roque, N. F. 19a Reunião Anual da SBQ, PN -056.
9. Garcez, F. R., Núñez, C. V., Garcez, W. S., Almeida, R. M., Roque, N.F., 1998 Planta Medica, 64, 79-80.
10. Garcez, W. S., Garcez, F. R., Ramos, L. 22a Reunião Anual da SBQ, PN -072.
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