ESTUDO FITOQUÍMICO DAS FOLHAS DE NECTANDRA PICHURIM (H.B.K.) MEZ LAURACEAE

Ana Lúcia Batista (PG), Walmir Silva Garcez (PQ)

e Fernanda Rodrigues Garcez (PQ)

Departamento de Química - CCET - Universidade Federal de Mato Grosso do Sul

Palavras-chave: Lauraceae, Nectandra pichurim, glaziovina

A família Lauraceae é constituída de cerca de 2500 espécies predominantemente arbóreas¹, que ocorrem principalmente nas regiões tropicais e subtropicais. Várias espécies de Lauraceae tem sido úteis para sociedade, sendo utilizadas na construção civil, em perfumaria, na medicina popular e em culinária.

Os gêneros com maior números de espécies são Cryptocarya, Ocotea, Nectandra e Aniba. No entanto, há muitas questões envolvendo a classificação de espécies dentro dos respectivos gêneros. Destes, o gênero Nectandra é constituído de 112 espécies, a maioria não estudadas do ponto de vista da sua constituição química.

As plantas desta família são muito ricas em metabólitos secundários ocorrendo principalmente lignanas , neolignanas, flavonóides, alcalóides aporfinóides e benzilisoquinolínico e sesquiterpenos.

O presente trabalho tem por objetivo o isolamento e a determinação estrutural dos metabólitos secundários presentes no extrato etanólico das folhas de Nectandra pichurim.

As folhas da planta (2,7 Kg, após secagem) foram coletadas no município de Campo Grande-MS e extraídas com EtOH. O extrato etanólico concentrado foi submetido à extração de alcalóides com AcOH/H₂O 10%. A fase não-alcaloídica foi submetida a uma partição utilizando MeOH/H₂O (9:1) e hexano, depois diclorometano e por último acetato de etila. A fase hexânica (16g) resultante desse processo foi cromatografada em coluna cromatográfica de sílica gel, utilizando, Hex; Hex/AcOEt e MeOH em gradiente de polaridade crescente, coletando-se 45 frações. Deste material foram obtidas diversas substâncias, das quais apenas a estrutura do fitol (1) foi determinada até o momento. Outros compostos foram isolados e estão tendo suas estruturas investigadas. A fase alcaloídica (7 g) foi fracionada em coluna cromatográfia de sílica gel resultando em 65 frações. Este processo resultou no isolamento e caracterização do alcalóide proaporfínico glaziovina (2) num rendimento aproximado de 70% de fração alcaloídica (± 0,2% do peso das folhas secas). Outros alcalóides minoritários foram detectados, porém não foram identificados ainda. As substâncias foram isoladas utilizando técnicas cromatográficas variadas: coluna cromatográfica de sílica gel e Sephadex LH-20 e cromatografia em camada delgada preparativa de sílica gel .

A elucidação estrutural das substâncias foi efetuada com base nos respectivos dados espectrais (IV, RMN ¹H, ¹³C e ESI/MS) incluindo informações obtidas de experimentos bidimensionais e por comparação com dados relatados na literatura. A glaziovina (2) é um produto usado como ansiolítico e que tem o nome fantasia de suavedol. O alcalóide glaziovina já havia sido isolado anteriormente de Ocotea glaziovii² sendo este o primeiro registro em plantas do gênero Nectandra.

1. Callado, C. H.; Anatomia do Lenho de Quatro Espécie do gênero Beilschmiedra Ness. (Lauraceae). Tese de Mestrado, UFRJ, 1995.

2. Gilbert, B.; Gilbert, N. E. A.; Oliveira, M. M.; Ribeiro, O.; Wenkert, E.; Wickberg, B.; Hollstein, V.; Rapoport, H. 1964 J. Am. Chem. Soc, 86, 694

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