O uso de microondas em disciplinas

de Química Orgânica Experimental

Cláudio Eduardo Rodrigues dos Santos (IC), Dario Araújo Cerqueira Júnior (IC)

Aparecida Cayoco I. Ponzoni (PQ) e Aurea Echevarria (PQ)

Departamento de Química da Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro

Palavras-chave: microondas, suporte sólido, química orgânica experimental

Em uma época em que se evidência o aumento da velocidade da produção do conhecimento técnico-científico e a diminuição da distância entre a produção de novas tecnologias e sua colocação ao alcance do cidadão, é importante que a Universidade passe a incorporá-las em sua praxis em um menor tempo.

O ensino da química orgânica experimental tem sido uma ferramenta importante para o aprendizado da química orgânica como um todo. É indiscutível a importância das aulas práticas nos cursos de química e a escolha das mesmas para uma aprendizagem significativa. De maneira geral são realizadas uma série de sínteses que envolvem diversas etapas levando à várias horas de trabalho no laboratório. Reações clássicas em síntese orgânica tem sido re-estudadas utilizando-se metodologias alternativas objetivando, principalmente a diminuição de custos, tempo e melhoria dos rendimentos.^1,2

Na disciplina Química Orgânica Experimental II, oferecida aos cursos de Licenciatura em Química, Química Industrial e Engenharia Química da UFRRJ, as práticas iniciam-se com um produto oriundo da petroquímica, o anidrido ftálico, e uma série de reações são realizadas para produzir intermediários sintéticos importantes, a exemplo da ftalimida, ácido antranílico e ácido fenilglicina orto-carboxílico; corantes e indicadores como a fenolftaleina, fluoresceina, vermelho de metila e índigo entre outros.³

Esta comunicação relata os resultados obtidos para a preparação da ftalimida (1), fenolftaleína (2), fluoresceína (3) e ácido fenilglicina-orto-carboxílico (4), precursor do corante índigo, utilizando metodologias alternativas, especificamente empregando o forno de microondas doméstico e reações em meio sólido.

Os produtos (1-3) foram obtidos partindo-se de quantidades equimolares de anidrido ftálico e uréia, m-resorcinol e fenol, respectivamente, na presença dos catalisadores H₂SO₄ conc., ZnCl₂ e ZnCl₂ + areia, em diferentes experimentos, variando-se também o tempo e a potência do forno de microondas. O composto (4) foi obtido a partir da reação em quantidades equimolares do ácido antranílico e ácido monocloroacético, na presença de Na₂CO₃. Os produtos também foram obtidos segundo a metodologia tradicional.⁴ Todos os compostos obtidos foram identificados através dos pontos de fusão.

Os resultados obtidos nas diferentes metodologias utilizadas estão indicados na tabela abaixo.

m.o.: microondas

A metodologia utilizando o forno de microondas doméstico e particularmente quando no meio reacional havia areia do mar como suporte sólido, mostrou resultados muito interessantes. Pôde-se observar, a melhoria dos rendimentos na maioria dos casos e maior facilidade no isolamento e purificação dos produtos, particularmente quando se utilizava areia como catalisador/suporte sólido.

Normalmente nas aulas práticas somente um dos produtos é sintetizado. Com o uso do forno de microondas doméstico, será possível a síntese de um maior e variado conjunto de substâncias durante o período de uma aula.

CNPq/PIBIC

¹ Caddick, S. Tetrahedron, 51(38), 10403, 1995.

² Souza, A.E.; Echevarria, A. 20^a Reunião Anual da SBQ, QO-084, 1997.

³ Ponzoni, A.C. 14^a Reunião Anual da SBQ, 1991.

⁴ Vogel, A.I.; Química Orgânica, 3^a. Ed., Ao Livro Técnico S.A., 1973.