Estudo fitoquímico de Bertholletia excelsa

(Lecythidaceae).

1 Francinete R. Campos (PG), 1 Lisandra V. Rosas (PG), 1Samara K.R. do Nascimento(PG), 2Ana H. Januário (PQ), 2Paulo S. Pereira (PQ), 2 Suzelei de C. França (PQ), 1 Milade dos S.C Cordeiro (PQ)


  1. Departamento de Química - Universidade do Amazonas

  2. Departamento de Biotecnologia Vegetal – Universidade de Ribeirão Preto


Palavras chave: Bertholletia excelsa, Lecythidaceae, ácidos fenólicos


Introdução

Bertholletia excelsa H.B.K (Lecythidaceae) é uma planta tipica da floresta amazônica e conhecida popularmente como castanheira. Na medicina popular a casca do caule deste vegetal é utilizada como chá ou sumo para o tratamento de moléstias crônicas do fígado e como antimalárica, e a água do fruto contra hepatite [1,2]. Do ponto de vista químico é uma espécie pouco estudada.

Em comunicação anterior[3] relatamos o estudo químico dos extratos em hexano (EH) e AcOEt (EA) das cascas de B. excelsa. Do extrato EH, foi isolado o ácido betulínico e foram identificadas por CG/EM as substâncias: a,b amirina, b-sitosterol, estigmasterol, a-tocoferol em adição aos ácidos palmítico e 9,12 - octadecadienóico na forma de ésteres. Do extrato EA, foram isolados os ácidos siaresinólico e betulínico, além dos esteróides já citados. O presente trabalho tem por objetivo dar prosseguimento ao estudo químico do extrato em acetato EA para esta espécie, visando contribuir para um melhor conhecimento químico do gênero.


Materiais e Métodos

Cascas de B. excelsa foram coletadas em Manaus- AM e os extratos EH (hexano) e EA ( acetato de etila) foram obtidos por percolação.

O extrato EA ( 21,39 g) foi cromatografado em coluna filtrante com éter etílico, acetato de etila e metanol sucessivamente. A fração em éter etílico (A) foi submetida a uma filtração em sílica sob vácuo utilizando-se como eluente hexano e acetona em gradiente de polaridade crescente (9:1 ® 1:1, MeOH 100%). As frações reunidas foram recromatografadas em coluna de sílica gel, levando ao isolamento do ácido gálico (1) e seu derivado, ácido 3-O -raminosil-4-metoxi-5-hidroxibenzóico (2). A fração A-3 constituida de uma mistura de triterpenos, foi cromatografada por CLAE- semipreparativo , utilizando-se um cromatógrafo Shimadzu LC-10-AD com detector de arranjo de fotodiodo, coluna C-18- supelco 25cm x 10 mm com tamanho de partícula 5 mm, sendo o sistema eluente um gradiente de MeOH/H2O 85:15 (60 min), MeOH 85%(MeOH 100% (6min), fluxo de 2,5 ml/min (70 min), e detecção a 210 nm, isolando-se o triterpeno (3), com esqueleto do tipo ursano.

As substâncias isoladas tiveram suas estruturas propostas com base no conjunto dos dados espectroscópicos obtidos, incluindo IV, RMN de 1H e 13C, Dept 135, COSY 1H-1H , HMQC e comparação com dados da literatura .


Resultados e discussões


Segundo a literatura o ácido gálico apresenta atividades antibacterial, antiviral e antifúngica, além de mostrar ação antiinflamatória e antitumoral [4].

É relatado também que polifenóis ligam-se através de pontes de hidrogênio e interações hidrofóbicas com colágeno formando uma película que protege a pele reduzindo a perda de água e proteína, propiciando menor formação de fibrose resultando ainda uma ação anti-inflamatória.[5]

Este fato sugere que o ácido gálico e seu derivado descritos neste trabalho, podem estar associados a preservação do colágeno.

A presença de vários sinais de hidrogênios carbinólicos entre d 4,0- 5,7 e um dubleto integrando para tres hidrogênios em d 1,66 ( J = 6,14 Hz) no espectro de RMN1H de 2 sugerem a presença de uma unidade raminose. O sinal a d 18,47 no espectro de RMN13C confirma esta proposta.

A configuração do carbono anomérico da raminose está sendo proposta com base no valor da constante de acoplamento de 1,12 Hz entre H-1’ e H-2’ .


Referências bibliográficas

1. Vieira, L.S. Fitoterapia da Amazonia- Manual das Plantas Medicinais, ED. Agronomica Ceres, São Paulo- SP, 2a edição, 1992.

  1. Brandão, M. das G. Ciência Hoje, 113: 78, 9, 199l.

3. Campos, F.R., Rosas, S.V., Nascimento, S.K.R., Januário, A. H., Pereira, P.S., França, S.C., Cordeiro, M. dos S.C. IV Jornada Paulista de Plantas Medicinais, 1999, Painel 7.34.

4. Harborne, J.B., Baxter, H. Phytochemical Dictionary a Handbook of bioactive compounds from plants, Taylor & Francis, 1993.

5. Haslam E. Journal Natural Products 59: 205-215, 1996.


UNAERP, CAPES, UA












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