SAIS QUATERNÁRIOS DE AMÔNIO DE SCHWENKIA VOLUBILIS (SOLANACEAE)
Leila de Souza Conegero1 (PG), Maria Conceição de Souza2 (PQ) e Maria Helena Sarragiotto1 (PQ)
1Departamento de Química – Universidade Estadual de Maringá – PR
2 Departamento de Biologia / Nupélia – Universidade Estadual de Maringá – PR
palavras-chave: Schwenkia volubilis, Solanaceae, sais quaternários de amônio
INTRODUÇÃO
Embora a família Solanaceae seja amplamente estudada, encontramos na literatura apenas uma referência ao estudo químico do gênero Schwenkia. Tal estudo trata do isolamento e identificação de saponinas a partir das raízes da Schwenkia americana [1], a qual é utilizada na medicina popular para o tratamento de infecções helmínticas [2]. Desta forma, nos interessamos pelo estudo de uma outra espécie do gênero, a Schwenkia volubilis, visando o isolamento e identificação dos seus principais constituintes, contribuindo dessa forma para o aumento do conhecimento do gênero. Neste trabalho descrevemos o isolamento e caracterização dos compostos 1 e 2, cujas estruturas foram determinadas por RMN uni e bidimensional.
MÉTODOS
A S. volubilis foi coletada às margens do Rio Paraná, na região de Porto Rico, em fevereiro de 1999.
As partes aéreas da S. volubilis (707,20 g) foram secas ao ar e, após moídas, extraídas com metanol por maceração, fornecendo 66,33 g de extrato bruto.
O extrato bruto (30,00 g) foi fracionado em coluna de alumina neutra, utilizando clorofórmio, misturas de clorofórmio-metanol 10%, 20%, 30% e 50% e metanol como eluentes.
A fração eluída em clorofórmio-metanol 30% (2,1048 g) foi recromatografada em alumina neutra, obtendo-se 48 frações. Da fração 16 isolou-se o composto 1. As frações 27 a 40 foram reunidas e submetidas a cromatografia de camada delgada preparativa em sílica gel, resultando no isolamento do composto 2.
RESULTADOS
Os compostos isolados tiveram suas estruturas elucidadas através de análises de dados de RMN (1H, 13C, DEPT, COSY e HETCOR).
O espectro de RMN de 1H do composto 1 mostrou sinais em d 3,22 (6 H); 3,49 (2 H) e 3,90 (2 H). Nos espectros de RMN de 13C/DEPT foram observados sinais em d 54,7 (2 CH3) e 69,0 (CH2), desdobrados como tripletes, característicos de carbonos ligados diretamente a um átomo de nitrogênio quaternário.
Os dados espectrais do composto 2 são característicos de alcalóides piridínicos substituídos, devido aos sinais em dH/dC: 8,10/130,6; 8,85/147,7; 8,86/149,0; 9,14/148,8; 140,0.
A presença de um grupo metila em campo baixo (dH 3,20; dC 56,3) desdobrado como um triplete, além dos valores de deslocamentos químicos observados para os carbonos confirmaram a estrutura de 2 como sendo de um alcalóide piridínico quaternário.
CONCLUSÃO
O estudo da S. volubilis resultou até o momento no isolamento dos compostos identificados como 1 e 2.
BIBLIOGRAFIA
[1] KAPANDU, M.; DELAUDE, C. Bull. Soc. R. Sci. Liége. 57 (6), 561-565, 1988.
[2] AUDU, J. A. J. Eco. Tax. Bot. 19 (3), 653-661, 1995.