CONSTITUINTES
QUÍMICOS DE CHAPTALIA INTEGERRIMA
Aderson
Zottis (PG) e Maria Helena Sarragiotto (PQ)
Departamento de
Química, Universidade Estadual de Maringá, Campus
Universitário, Av.Colombo, 5790, CEP 87020-900,
Maringá-Paraná
palavras-chave:
Chaptalia integerrima, Asteraceae, 5-metilcoumarinas
INTRODUÇÃO
E OBJETIVOS
Os
estudos químicos sobre o gênero Chaptalia
(família Asteraceae, sub-tribo Mutisiinae) resumem-se a uma
única espécie, a Chaptalia nutans, da qual foram
isolados o ácido parassórbico, a
5-metil-3a-hidroxivalerolactona
a prunasina e a 4-O-b-glucopiranosil-5-metilcoumarina,
das partes aéreas [1-3] e três novas 5-metilcoumarinas,
das raízes [4]. Ensaios biológicos realizados
demonstraram que a 7-O-glucopiranosil-nutanocoumarina (3)
apresenta atividade antibacteriana frente aos microrganismos
Bacillus subtilis e Staphylococcus aureus [5].
Em continuidade aos nossos trabalhos sobre o gênero
Chaptalia, estamos investigando a Chaptalia integerrima,
uma nova espécie cujo estudo não foi ainda reportado na
literatura, visando isolamento e identificação dos
componentes presentes nas suas partes aéreas e raízes.
No
presente trabalho reportamos o isolamento e a identificação
da glucopiranosil-2H-piran-2-ona 1, das partes aéreas,
e das 5-metilcoumarinas 2 e 3, das raízes da
Chaptalia integerrima. Os compostos 2 e 3 já
foram anteriormente por nós isolados da Chaptalia nutans.
MÉTODOS
A
planta Chaptalia integerrima foi coletada no câmpus da
Universidade Estadual de Maringá, em novembro de 1999. As
partes aéreas e raízes foram separadas, secas à
sombra, moídas e submetidas à extração
com metanol.
O
extrato bruto (12,81 g) das partes aéreas de C. integerrima
foi fracionado por cromatografia em coluna de sílica gel,
utilizando-se como eluentes misturas de n-hexano, acetato de etila e
metanol combinados em ordem crescente de polaridade. As frações
eluídas em acetato de etila/metanol 10%, 15% e 20% foram
reunidas e cromatografadas em camada delgada preparativa, resultando
no isolamento do composto 1.
Os
compostos 2 e 3 foram isolados a partir do
fracionamento do extrato bruto das raízes (5,68 g) em
clorofórmio, clorofórmio/metanol 5%, 15%, 30%, 50% e
metanol. A fração clorofórmio/metanol 5%
resultante do pré-fracionamento do extrato bruto das raízes,
foi submetida a cromatografia em camada delgada preparativa, levando
à obtenção do composto 2. A fração
clorofórmio/metanol 15% resultante do pré-fracionamento
foi cromatografada em coluna de sílica gel, utilizando-se como
eluentes clorofórmio e mistura de clorofórmio/metanol
combinados em ordem crescente de polaridade, obtendo-se 60 frações.
As frações 35 a 39 foram reunidas e purificadas através
de cromatografia em camada delgada preparativa, resultando na
obtenção do composto 3.
RESULTADOS
Os
dados de RMN 1H e 13C do composto 1
foram compatíveis com a presença de uma unidade
2H-piran-2-ona, devido aos sinais em dH/dC
: 6,12/101,6; 5.69/91,8; 165,0; 167,7 e 171,7. A presença de
uma unidade glicosídica foi evidenciada pelos sinais em dH
3,30 a 3,68 e em dC
62,2; 70,9; 74,4; 77,7; 78,6; 100,9. A estrutura de 1 foi
confirmada pela comparação de seus dados com os da
literatura [6]. Os espectros de RMN 1H e 13C
dos compostos 2 e 3 apresentaram sinais característicos
de 5-metilcoumarinas e de uma cadeia monoterpênica. A
comparação desses dados com os dos compostos
anteriormente por nós isolados da Chaptalia nutans permitiu
a confirmação da estrutura de 2 e 3 [4].
CONCLUSÃO
O
estudo de plantas do gênero Chaptalia resultou, até
o momento, no isolamento de 5-metilcoumarinas glicosiladas e
lactonas, sugerindo que estes compostos possam ser marcadores
quimiotaxonômicos do gênero.
BIBLIOGRAFIA
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Truiti, M. T.; Nakamura, C. V.; Abreu Filho, B. A.;
Sarragiotto, M. H. Livro de Resumos do XV
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Gafner, S.; Wolfender, J.; Hostettmann, K. Helv. Chim.
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