NAFTAQUINONAS DO CAULE DE Bauhinia guianensis
Elizabeth Portal Viana (PG), Rosilene Souza Santa Rosa (IC), Sheylla Susan Moreira da Silva de Almeida (IC) e Lourivaldo Silva Santos (PQ)
Curso de Pós Graduação em Química – Departamento de Química – Universidade Federal do Pará – CCEN – CEP 66075-970 – Belém-PA. E-mail: lss@ufpa.br
Bahunia guianensis Aublet. (Leguminosae), vulgarmente conhecida como "escada de jaboti", é usada pelos indios Tikunas contra doenças renais1 e em Belém contra dor de barriga, desinteria e asma2.
Recentemente3,4, relatamos as atividades farmacológicas de extratos brutos do caule de B.guianensis e o isolamento de sitosterol e estigmasterol nas formas livres e glicosiladas, juntamente com uma flavana a 4´-hidroxi-7-metoxiflavana e o lapachol 1, a partir do extrato diclorometânico.
Neste trabalho, dando continuidade ao estudo fitoquímico da planta, isolamos a partir do extrato bruto em acetato de etila, estigmasterol e as naftaquinonas lapachol 1 e a deidro-a-lapachona 2.
Dar continuidade ao isolamento dos constituintes químicos do caule de Bahunia guianensis Aublet. (Leguminosae) a partir do extrato bruto em acetato de etila.
As cascas do caule de B. guianensis (6 Kg), secas e trituradas, foram extraídas com diclorometano à temperatura ambiente fornecendo 20 g de extrato bruto após evaporação do solvente e em seguida extraídas com acetato de etila à temperatura ambiente fornecendo 30 g de extrato bruto após evaporação do solvente.
O extrato bruto diclorometano (30 g) foi fracionado em coluna de gel de silica com o sistema de solventes hexano:acetato de etila com polaridade crescente.
O fracionamento cromatográfico do extrato bruto em acetato de etila forneceu 500 frações, que foram reunidas de acordo com seus Rf’s, após análise em CCDA. As frações 29 e 30 foram reunidas e após cromatografia de camada delgada preparativa (CCDP) no sistema de solventes Hex-AcOEt 2% foram isolados 2,5 mg de cristais alaranjados de p.f 143-145 oC que foram identificados como a deidro-a-lapachona 2. As frações 34-36 foram reunidas e após cromatografia de camada delgada preparativa (CCDP) no sistema de solventes Hex-AcOEt 2% foram isolados 8,0 mg de cristais amarelos de p.f 137-139 oC que foram identificados como o lapachol 1. O Estigmasterol (10 mg) foi isolado à partir das frações 50-54 após diversas lavagens do sólido com hexano.
Os dados espectrais de RMN-1H da deidro-a-lapachona 2 são similares aos da deidro-b-lapachona 3 não sendo possível diferenciar as duas estruturas por esta técnica. A assinalação estrutural foi realizada por RMN-13C, principalmente através dos deslocamentos químicos das carbonilas e análise do espectro no UV.
A partir do extrato bruto em acetato de etila do caule de B. guianensis foram isolados estigmasterol e as naftaquinonas lapachol 1 e deidro-a-lapachona 2. As substâncias foram identificadas através da análise dos dados de RMN 1H e 13C unidimensional e bidimensional, além de IV, UV e EM.
BIBLIOGRAFIA
1. Schultes, R.E. e Raffauf, R,F. - The Healing Forest. Medicinal and Toxic Plants of the Northwest Amazonia. Vol.2, Dioscorides Press, Portland, 1990.
2. Amorozo, M.C.M. e Gely, A. - Uso de Plantas Medicinais por Caboclos do Baixo Amazonas. Barcarena-PA, Brasil. Boletim do Museu Paraense Emilio Goeldi, Série Botânica, 4 (1), 47-131 (1988).
3. Viana, E.P., Santa-Rosa, R.S., Almeida, S.S.M.S. e Santos, L.S. Constituents of the stem bark of Bauhinia guianensis. Fitoterapia, 70, 111-112 (1999)
4. Carvalho, J.C.T., Santos, L.S., Viana, E.P., Almeida, S.S.M.S., Marconato, E., Rodrigues, M., Ferreira, L.R. e Van de Kamp A. Anti-inflammatory and analgesic activities of the crude extracts from stem bark of Bauhinia guianensis. Pharmaceutical Biology, 37 (4), 281-284 (1999)
[CNPq/CAPES/PIBIC]