UMA EFICIENTE SÍNTESE DE 2-TRIFLUORMETIL-4-ARIL-3H-1,5-BENZODIAZEPINOS

Helio Gauze Bonacorso*(PQ), Arci Dirceu Wastowski(PG), Livete Magali Leão Marques(PG), Nilo Zanatta(PQ) e Marcos Antônio Pinto Martins(PQ).

Departamento de Química, Universidade Federal de Santa Maria (UFSM) - Santa Maria, RS, Brasil.

Palavras-chave: Trifluormetil, 3H-1,5-benzodiazepino, b-alcoxiviniltrifluormetil cetonas.

A condensação de o-fenilenodiamina com compostos b-dicarbonílicos tem sido um método muito usado para a síntese de 3H-1,5_benzodiazepinos^1,2. Recentemente, tem sido dada considerável atenção a síntese de 1,5-benzodiazepinos contendo anéis heterocíclicos fundidos a diferentes faces do anel diazepino^3,4.

Na literatura encontra-se que b-alcoxiviniltrifluormetil cetonas derivadas alquil vinil éteres quando submetidas a reações de ciclo condensação com o-fenilenodiaminas em refluxo de xileno, fornecem misturas complexas de produtos, tornando o processo inviável em escala preparativa¹¹.

Como parte de nossos estudos no uso de b-alcoxiviniltrialometil cetonas^5,6 derivadas de acetais para sintetizar sistemas heterocíclicos^7,8, este trabalho relata a síntese de uma nova série de 2-trifluorometil-4-aril-3H-1,5-benzodiazepinos (2a-e) (Esquema). Os compostos 2a-e foram obtidos pela ciclo condensação direta de o-fenilenodiamina com b-metóxi-b-aril-trifluormetil vinil cetonas 1a-e, as quais são de fácil acesso sintético.

Esquema:

A síntese de 2a-e realizada de maneira branda, a 60 ⁰C por 2 a 3h em refluxo em diclorometano e empregando ácido acético como catalisador. Em resumo, desenvolvemos uma rota eficiente para a preparação de 2-trifluormetil-3H-1,5-benzodiazepinos a partir de b-aril-b-alcóxiviniltrifluormetil cetonas sob condições levemente ácidas e com bons rendimentos (60-77%).

Os compostos 2a-e foram identificados por RMN de ¹H e ¹³C e sua pureza comprovada por análise elementar.

Referências:

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(CNPq, PADCT III, CAPES, FAPERGS)