SÍNTESE DE COMPOSTOS CONTENDO O HETEROCICLO TETRAZOL COM CARACTERÍSTICAS DE CRISTAIS LÍQUIDOS DISCÓTICOS


Cândida Ionella Bett (IC), José Roberto Thiesen (PG) e Iêda Maria Begnini (PQ)


Departamento de Química – Universidade Regional de Blumenau

Blumenau – SC 89010-971


palavras-chave: síntese, feniltetrazol, cristais líquidos discóticos


Cristais líquidos são materiais que formam um estado da matéria intermediário entre o estado sólido e o estado líquido. Existem dois tipos de cristais líquidos, que são os termotrópicos, formados na fusão ou resfriamento de compostos puros, e os liotrópicos, formados quando mais de um composto está envolvido, onde no mínimo um deve possuir propriedades anfifílicas e o outro deve ser um solvente, por exemplo, água ou um líquido orgânico.

Compostos em forma de disco contendo mesofases têm sido descritos com variações dos centros quase planares, que em geral possuem seis cadeias alquílicas ou alcoxílicas que são introduzidas variavelmente ao seu redor1. O descobrimento de cristais líquidos discóticos é atribuído a Chandrasekhar, que em 1977 descreveu o mesomorfismo de alguns hexaalcanoatos de benzeno, composto mostrado abaixo.



Este trabalho tem como objetivo sintetizar precursores de cristais líquidos e cristais líquidos termotrópicos do tipo discóticos contendo o heterociclo tetrazol. O primeiro derivado do tetrazol foi relatado a quase um século atrás, mas esta classe de compostos heterocíclicos tem recebido pouca importância, com exceção de alguns processos no que se refere às suas aplicações nos campos de explosivos, fotografia e agricultura2. O anel tetrazólico tem sido estudado como parte de novas estruturas mesogênicas, visando a sua preparação e o entendimento do comportamento mesomórfico.

A estratégia de síntese para a obtenção destes compostos tem como uma primeira etapa a preparação de derivados do 5-(4-hidroxifenil)-2-n-alquiltetrazol (I)3, a partir do 4-cianofenol e azida sódica. Posteriormente, estes são usados em uma reação de esterificação com o cloreto do ácido 1,3,5-benzenotricarboxílico (II) obtendo-se o produto final (III). Os compostos estudados são representados no esquema abaixo.



















A reação de esterificação com o cloreto do ácido 1,3,5-benzenotricarboxílico foi realizada somente com os precursores 5-(4-hidroxifenil)-2-octiltetrazol e o 5-(4-hidroxifenil)-2-dodeciltetrazol, por apresentarem cadeias alquílicas longas apropriadas para o surgimento de mesomorfismo discótico. Os triésteres preparados foram purificados por recristalização em etanol e caracterizados por espectroscopia no IV, RMN 1H e CHN.

Estes compostos não apresentaram propriedades líquido cristalinas, com ponto de fusão de 110,0 – 111,3 ºC e 125,0 – 127,4 ºC para n=8 e 12, respectivamente. A geometria da molécula é em forma de disco, mas a substituição 1,3,5 do anel benzênico fornece uma unidade mesogênica não coplanar, necessária para um empacotamento colunar das mesofases discóticas.


  1. IRLE,C.; NORMAN, W. Liquid Crystals, 21, Nº. 3, 1996.

  2. BUTLER, R.N. Tetrazoles. Comprehensive Heterocyclic Chemistry, 5, 5a, 791-838, 1984.

  3. BEGNINI, I. M. Síntese de cristais líquidos derivados de feniltetrazol e precursores quirais derivados do D-manitol. Tese. Universidade Federal de Santa Catarina, 1997.


PIBIC/CNPq, FURB