SÍNTESE DE NOVOS REGULADORES DE CRESCIMENTO VEGETAL RELACIONADOS AO ÁCIDO INDOLACÉTICO
Flávia Aparecida Fernandes da Rosa (PG)1, Maria da Graça Nascimento (PQ)1, Ricardo Andrade Rebelo (PQ)2
1- Departamento de Química da Universidade Federal de Santa Catarina - UFSC, Florianópolis – SC. 2 – Departamento de Química da Universidade Regional de Blumenau – FURB, Blumenau – SC
palavras-chave: reguladores de crescimento vegetal, piperonal, ácidos e ésteres indólicos
Dentre os hormônios vegetais mais conhecidos estão as auxinas, representada pelo ácido 3-indolilacético (I), giberelinas, citocininas e o etileno.
Amplamente empregados na agricultura e em práticas no âmbito da biotecnologia vegetal, inúmeros análogos sintéticos vêm sendo preparados, constituindo-se o objetivo deste trabalho em sintonia com a reconhecida vocação agrícola brasileira.
Para tanto, produtos naturais abundantes ou seus derivados comerciais, foram considerados como material de partida, tendo-se escolhido o piperonal como precursor de novas estruturas análogas à (I). O piperonal (3,4-metilenodioxibenzaldeído) é um produto comercial de custo relativamente baixo, podendo ser facilmente preparados a partir do safrol em duas etapas.
A metodologia de síntese escolhida baseia-se na construção do anel heterocíclico mediante inserção da espécie nitreno à ligação C-H aromática, seja pela deoxigenação de nitro compostos, ou pela termólise de compostos azido.
Os resultados obtidos estão representados no esquema de reação, destacando-se os rendimentos satisfatórios em todas as etapas conduzidas e a alta regiosseletividade na obtenção de (II), único isômero detectado por RMN e constituindo-se um exemplo sem precedentes na literatura.
A descarboxilação foi conduzida em aparelho “dedo frio”, permitindo a formação do indol correspondente analiticamente puro mediante sublimação.
Para a obtenção do análogo (IV) será conduzida uma alquilação com o diazoéster indicado conforme procedimento da literatura. Alternativamente, será considerado para a preparação de (IV) a deoxigenação do nitro composto vinílico, obtido pela condensação do piperonal com nitrometano, pelo seu tratamento com trietilfosfito ou outro composto de fósforo trivalente.
A presente metodologia demonstrou ser simples e eficiente na construção do núcleo indólico.
Todos os compostos sintetizados foram devidamente caracterizados quanto as suas propriedades físicas e espectroscópicas, sendo que ensaios para a avaliação das propriedades reguladoras de crescimento estão sendo conduzidos com os compostos (II) e (III).
KENDE, H.; et all.; The Five Classical Plant Hormones, Plant Cell, (1997), 9, 1197-1270
REES, C. W.; et all; J. Chem. Soc. Perkin Trans. I. (1987), 927.