TRITERPENÓIDES DAS FOLHAS DE CENOSTIGMA

MACROPHYLLUM (CAESALPINIACEAE)


Ana Flávia Costa (IC), Charllyton Luis Sena da Costa (IC), Luce Maura Ibiapina Silva (IC), Mariana Helena Chaves (PQ)


Departamento de Química - Centro de Ciência da Natureza,

Universidade Federal do Piauí, Campus Ininga, 64049-550, Teresina-PI.

e-mail: mariana@ufpi.br


Palavras-chave: Caesalpiniaceae; Cenostigma macrophyllum; triterpenóides



Cenostigma macrophyllum Tul. Variedade Acuminata Teles Freire pertence à família Caesalpiniaceae, sendo conhecida popularmente como caneleiro, catingueira e pau-de-rato. É de ampla distribuição em Teresina-PI onde é utilizada como planta ornamental e, por esta razão foi escolhida como símbolo da cidade. As cascas do caule, folhas e flores desta espécie são usadas popularmente como espasmolíticas e o extrato aquoso das folhas exibe ação anti-ulcerogênica1. As plantas da família Caesalpiniaceae são constituídas predominantemente por flavonóides, muito embora, triterpenóides diterpenóides, esteróides, antraquinonas taninos, polissacarídeos e lipídios tenham sido também relatados. Em comunicações anteriores relatamos, do extrato etanólico das folhas da Cenostigma macrophyllum, o isolamento de nove isoprenóides, dentre os quais, quatro triterpenóides identificados como sendo o germanicol, b-amirina, lupeol e 16-b-hidroxiolean-18-en-3-ona (1)2. Relatamos ainda a ação antiinflamatória (anti-edematogênica) deste extrato e das fases hidroalcóolica e acetato de etila decorrentes de sua partição com solventes de diferentes polaridades3,4. O presente trabalho teve como objetivo dar continuidade ao isolamento e identificação de constituintes químicos das folhas desta espécie. Folhas frescas foram coletadas em junho/97 na sede da Associação dos Sevidores da UFPI, secas ao ar, moídas e extraídas quatro vezes com etanol 88% a frio. O extrato etanólico foi submetido a partições sucessivamente com éter etílico, acetato de etila e butanol. A fase etérea concentrada, foi suspensa em MeOH/água (9:1) e extraída com hexano. A fase hexânica, suspensa em MeOH a quente, foi resfriada e filtrada, fornecendo um material solúvel em metanol e um precipitado solúvel em hexano. O material solúvel em metanol foi fracionado por cromatografia em coluna de sílica gel, eluída com hexano/AcOEt em ordem crescente de polaridade. Frações desta coluna foram recristalizadas ou recromatografadas em colunas sílica gel e/ou de sephadex LH-20 com gradiente de eluição, fornecendo além das substâncias anteriormente relatadas, dois adicionais triterpenos (2) e (3). As estruturas das substâncias foram determinadas pela análise dos espectros de RMN 1H, 13C e por comparação com dados da literatura5,6. Os triterpenóides (1) e (2) foram isolados, pela primeira vez da Schaefferia cuneifolia espécie pertencente à família Celastraceae6. Não encontramos, na literatura consultada, nenhum relato referente à substância (3).


























  1. Aguiar, R. M. de, Nunes, P. H. M., Oliveira, R. de C. M., Freitas, T. V. S. Efeito do Extrato Aquoso de Cenostigma macrophyllum Tul. Variedade Acuminata Teles Freire (Caneleiro) em Úlcera Gástrica Experimental” XXI Reunião Nordestina de Botânica, Caxias-MA, 1997.

  2. Silva, L. M. I., Chaves, M. H. Roque, N. F., Isoprenóides das Folhas de Cenostigma macrophyllum Tul. (Caesalpiniaceae). 22a RASBQ. Poços de Caldas-MG, 1999.

  3. Almeida, F. R. de C., Costa, A. S. A., Freitas, T. V. S., Rodrigues, S. A., Girão, R. J. S., Silva, L. M. I., Chaves, M. H. Estudo do Efeito Anti-edematogênico e Analgésico de Cenostigma macrophyllum Tul. Var. Acuminata Teles Freire XV. Simpósio de Plantas medicinais do Brasil, Águas de Lindóia-SP, 1998.

  4. Rodrigues, S. A.; Girão, R. J. S.; Marques, R. B.; Costa, A. A.; Chaves, M. H.; Silva, L. M. I.; Almeida, F. R. C. Estudo da atividade antiinflamatória e analgésica de Cenostigma macrophyllum Tul. Var. Acuminata Teles Freire, FeSBE, Caxambu - MG, 1999.

  5. Mahato, S. B.; Kundu, A. 13C NMR spectra of pentacyclic triterpenoids – a compilation and some salient features Phytochemistry, 1994 37(6), 1517.

  6. Gonzalez, A. G.; Mendonza, J. J.; Raveio A. G.; Luis, J. G. J. Nat. Prod. 1989, 52 (3), 567.



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