SUBSTÂNCIAS FUNGITÓXICAS DE Morithamnus crassus

Mayara de Queiroz Oliveira Ribeiro da Silva (IC)¹, Maria Cláudia Marx Young (PQ)², Hortênsia Pousada Bautista (PQ)³ e Dirceu Martins (PQ)¹

¹Grupo de Estudos de Substâncias Naturais (GESNAT), Departamento de Química Orgânica, Instituto de Química, Universidade Federal da Bahia

²Seção de Fisiologia e Bioquímica de Plantas, Instituto de Botânica, Secretaria do Meio Ambiente do Estado de São Paulo

³Instituto de Ciências da Vida, Universidade do Estado da Bahia e IBGE, Salvador, Bahia, Brasil.

Palavras-chave: Morithamnus crassus, Asteraceae, fungitoxicidade

Doenças causadas por fungos fitopatogênicos tem ocasionado grandes perdas em culturas agrícolas no Brasil, dentre as quais podemos citar a “ferrugem” de cereais, causada por Puccinia graminis, o “cancro da haste” da soja causada por Diaporthe phaseolorum e a “vassoura de bruxa” causada por Crinipellis perniciosa, que ataca os cacaueiros do Sul da Bahia. Na fase pós-colheita, outros fungos podem causar grandes prejuízos à agricultura, o que tem obrigado os agricultores a utilizar agrotóxicos, geralmente prejudiciais à saúde humana e ao meio ambiente. Atualmente, vários países da Europa têm feito restrições às importações de frutas tropicais que contenham baixas concentrações de agrotóxicos, com tendência a evoluir para a exigência de só permitir a entrada de produtos agrícolas totalmente isentos de agrotóxicos. Esta atitude deverá incentivar a busca de novas substâncias naturais que possam atuar como biofungicidas.

Neste projeto submetemos vários extratos de plantas à verificação de suas possíveis atividades contra o fungo fitopatogênico Cladosporium sphaerospermum, através do método bioautográfico e buscamos o isolamento e a identificação de seus constituintes ativos.

O gênero Morithamnus, pertencente à família Asteraceae (Eupatorieae), é endêmico da Chapada Diamantina e foi descrito em 1979 (King et al, 1979), compreendendo apenas a espécie M. crassus. Mais tarde, a espécie Eupatorium ganophyllum Mattf. foi incluída neste gênero (King & Robinson, 1980), que passou então a ser constituído pelas espécies M. crassus e M. ganophyllus. A espécie M. crassus é constituída por arbustos que apresentam folhas bastante oleosas.

Oitenta folhas frescas da espécie M. crassus foram submetidas à extração com hexano e a seguir com etanol. Os extratos obtidos foram submetidos ao bioensaio contra o fungo Cladosporium sphaerospermum, tendo o extrato hexânico se mostrado ativo. O extrato hexânico foi então submetido a cromatografia em coluna de sílica, utilizando-se como eluentes misturas de hexano/AcOEt, em gradiente de polaridade crescente, levando à obtenção de 196 frações. Algumas destas frações foram reunidas de acordo com suas semelhanças em cromatografia em camada delgada comparativa. Algumas destas frações foram submetidas a novos fracionamentos cromatográficos em sílica e em sephadex LH-20, levando ao isolamento dos diterpenos labdânicos conhecidos como ácido Z-copálico (I) e ácido E-copálico (II), do derivado de acetofenona conhecido como 3b-[4’-acetoxiangeloiloxi]-tremetona (III), do diterpeno caurânico 16-O-acetil-17-hidroxikauranol (IV), além dos flavonóides 5-hidroxi-7,4’-dimetoxiflavona (V) e 5-hidroxi-6,7,4’-trimetoxiflavona (VI). As identificações estruturais das substâncias foram realizadas através de seus espectros de RMN de ¹H, ¹³C, DEPT, HOMOCOSY, HETCOR, COLOC, NOEDiff e de massas. Os ácidos diterpênicos I e II e a acetofenona III apresentaram atividades fungitóxicas contra Cladosporium sphaerospermum, sendo a substância III a mais ativa.

As substâncias I a IV já haviam sido descritas para a espécie M. crassus (Bohlmann et al, 1980), porém os isolamentos dos flavonóides V e VI a partir desta espécie, assim como as atividades fungitóxicas das substâncias I a III contra este fungo estão sendo descritos pela primeira vez.

I II IV

III V - R=H

VI – R=OCH₃

Referências bibliográficas:

Bohlmann, F.; Jakupovic, J.; Robinson, H. & King, R.M., (1980). Diterpenes and other constituents of Morithamnus crassus. Phytochemistry 19, 2769-2771.

King, R.M., Robinson, H. & Barroso, G.M., (1979). Studies in the Eupatorieae (Asteraceae). CLXXVII, A new genus Morithamnus. Phytologia 44 (7), 451-454.

King, R.M. & Robinson, H., (1980). Studies in the Eupatorieae (Asteraceae). CXCI. Various new species from Brazil. . Phytologia 46 (5), 296-307.

PIBIC/CNPq/UFBA