CONSTITUÍNTES QUÍMICOS DOS FRUTOS DE ALLOPHYLUS LAEVIGATUS


Ihanmarck Damasceno dos Santos1 (PG), Juceni Pereira David2 (PQ), Sostenes Mistro 2 (IC), Rouseli Gonçalves de Menezes 2 (IC), Jorge Maurício David1 (PQ)


1Instituto de Química, Departamento de Química Orgânica, 2Faculdade de Farmácia, Departamento do Medicamento, Universidade Federal da Bahia, 40170-290, Salvador (BA), Brasil. E-mail: juceni@ufba.br



Palavras-chaves: eudesmano, allophylus, anti-HIV



Uma estreita relação entre os homens e as plantas consideradas curativas sempre existiu em todas as fases de desenvolvimento das várias civilizações. Fontes genéticas compreendendo todas as plantas e microorganismos formam um conjunto diverso de conhecimentos que habilitam os pesquisadores de diferentes áreas do saber a continuarem o esforço no desenvolvimento de novos agentes terapêuticos.

Drogas derivadas de plantas demonstram possuir uma importância global nas economias dos diferentes países. Aproximadamente 119 substâncias químicas puras extraídas de plantas superiores são usadas na medicina, através do mundo. (Farnsworth, 1988).

Allophylus laevigatus Radlk é uma árvore de porte médio pertencente a família Sapindaceae que possui 140 gêneros distribuídos nos trópicos e subtrópicos de todo o mundo. O interesse no estudo de Allophylus laevigatus Radlk, advém do fato desta espécie ter apresentado atividade anti-HIV. O extrato foi monitorado de acordo com o ensaio HIV-1 RT (p66) estabelecido no protocolo (Tan et al, 1991 ). A atividade observada para o extrato DCM, correspondeu a 69,8% em 159.5 mg/mL, sendo este considerado moderadamente ativo.

O objetivo deste trabalho, observando-se a importância da procura de novas substâncias farmacologicamente ativas e considerando que não foram registrados na literatura estudos sobre o potencial farmacológico do gênero Allophylus, foi o isolamento, a purificação e a determinação estrutural dos constituintes químicos de Allophylus Laevigatus Radlk , e a identificação do(s) composto(s) responsável(eis) pela atividade anti-HIV, através da realização de bioensaios (Tan et al, 1991).

O extrato clorofórmico dos frutos obtidos de um especímem coletado na Reserva do Parque da Lagoa do Abaeté, foi submetido a cromatografia em coluna de SiO2, usando a mistura de CHCl3/AcOET como eluente em gradiente crescente de polaridade . A fração eluída com CHCl3/AcOET (8:2) foi submetida a separação em coluna de Sephadex LH-20 utilizando como eluente MeOH/CHCl3 (4:1). Desta forma foi obtida a mistura de sitosterol e estigmasterol. A fração eluída com CHCl3/AcOET (9:1) foi submetida à CC de sílica gel usando misturas de hexano-/AcOET e forneceu dois sesquiterpenos do tipo eudesmano: Carissone (1) e o 4, 10-dimetil-7-isopropil-(11-acetoxi)-10-transdecaidronaftaleno (2) [Santos, 1999], este último inédito.

O extrato acetato de etila foi CC e a fração eluída com CHCl3 /MeOH (6:4) foi submetida a separação em coluna de Poliamida 6. A fração retirada com MeOH/H2O foi purificada em coluna em Sephadex LH20 eluída com CHCl3/acetona (3:2). Desta coluna foi isolado um novo flavonóide Apigenina-6-C-a-L-ramnopiranosideo (3).

















As determinações estruturais das substâncias isoladas foram efetuadas com base na análise dos espectros de RMN1 de 1H, de 13C, HOMO e HETEROCOSY, bem como através da comparação com dados obtidos na literatura. Assim o espectro de RMN de 13C da substância 3 apresentou, entre outros, os sinais característicos da apigenina em d 182,3 (C-4), 103 (C-3), 99,7 (C-6), 117,0 (C-3’ e C-5’) e 128,0 (C-2’e C-6”), além dos sinais referentes ao grupo ramnosídico. A ligação C-ramnosídica foi atribuída devido aos sinais em d 104,1 (C-8) e 72,0 (C-1”). O espectro de RMN de 1H corrobora as informações acima.

Este trabalho contribuiu para o conhecimento da constituição química de um gênero de Sapindaceae ainda pouco estudado, bem como, o isolamento de duas novas substâncias, tornando-se necessário ainda, o estudo de possível atividade biológica para as substâncias isoladas.



  1. Farnsworth, N.R. 1988. Screening Plants for New Medicines. In E.º Wilson (ed.) Biodiversity, National Academy Press, washington, 1988, pp. 83-97

  2. Tan, G.T., Pezzuto, J. M., Kinghorn, A.D., Hughes, S.H., Journal of Natural Products, 1991, 54, 143.

  3. Santos, I. D., David, J. M. e David, J. P. Sesquiterpeno dos Frutos de Allophylus laevigatus. III Reunião da Sociedade Latino-Americana de Fitoquímica. Gramado/RS (P094).

CAPES/CNPq