TERPENOS, BIFENIL E XANTONAS DO CAULE COM CASCAS DE KIELMEYERA SP (CLUSIACEAE)

Vania Rastelly de Sousa¹ (PG), Frederico Guaré Cruz¹ (PQ), Maria Lenise S. Guedes² (PQ)

Grupo de Estudos de Substâncias Naturais, ¹Departamento de Química Orgânica, Instituto de Química, ²Departamento de Botânica, Instituto de Biologia,

Universidade Federal da Bahia

Palavras-chaves: kielmeyera, xantonas, clusiaceae

Na 22^a Reunião Anual da SQB¹, descrevemos o isolamento de dois terpenóides e um tocotrienol obtidos do extrato hexânico do caule com cascas de Kielmeyera sp, Clusiaceae, e duas xantonas obtidas da fase diclorometânica do extrato metanólico também do caule com cascas. O presente trabalho descreve o isolamento e a identificação de dois fitoesteróis do extrato hexânico e de seis xantonas e um bifenil da fase diclorometânica do extrato metanólico ².

A Kielmeyera sp é um arbusto que ocorre na região da Chapada Diamantina, Bahia. Foi coletada em 26 de agosto de 1996 e seus extratos preparados inicialmente com maceração em hexano e em seguida metanol.

A adição de diclorometano ao extrato hexânico do caule com cascas da Kielmeyera sp, resultou na solubilização parcial do mesmo, a parte insolúvel foi identificada como sendo a 1,7,8-triidroxi-2’,2’-dimetilpirano(6’,5’:3,2)xantona(1), que somente havia sido citada anteriormente no estudo químico da Kielmeyera coriacea.³ O fracionamento do extrato hexânico (49,3g) do caule com cascas de Kielmeyera sp em coluna de gel de sílica 70-230 mesh, eluída com misturas de hexano/acetato de etila em gradiente de polaridade crescente, resultou em 39 frações, que foram analisadas por cromatografia em camada delgada comparativa e então reunidas. Após sucessivos fracionamentos foram obtidas em mistura o Lupeol¹ e a sitostenona(2), além do d-tocotrienol¹. Após reação de acetilação em piridina e fracionamento em coluna de algumas frações do extrato hexânico, foram obtidos os derivados acetilados do sitosterol¹ e do estigmasterol(3). As substâncias foram identificadas por RMN ¹H e ¹³C.

A fase diclorometânica (24,4g) do caule com cascas de Kielmeyera sp foi submetido a cromatografia em coluna filtrante de gel de sílica 70-230 mesh, eluída com misturas de hexano/acetona em gradiente de polaridade crescente, fornecendo 34 frações, que foram analisadas por cromatografia em camada delgada comparativa. As frações K1 (2,5g), K2 (4,8g), K3(1,3g) apresentaram solubilização parcial em acetona, as partes insolúveis das frações foram identificadas como sendo, respectivamente, osajaxantona¹(4), 4-hidroxi-2,3-dimetoxixantona¹(5), 5-hidroxi-1,3-dimetoxixantona(6). A fração K7(0,63g) foi submetida a uma cromatografia em coluna de gel de sílica 40-63mm e eluída com misturas de hexano e acetona em gradiente crescente de polaridade, o que forneceu 28 frações. A fração K7-8(0,03g), foi submetida a separação por CCDP com duas eluições sucessivas em hexano e acetona(7:3) levando ao isolamento da aucuparina(7). A fração K8(0,5g) foi submetida a cromatografia em coluna de gel de sílica 40-63mm, eluída em gradiente crescente de hexano e acetona resultando na obtenção de 24 frações, a fração K8-1 obtida desta coluna solubilizou-se parcialmente em acetona, e a parte insolúvel foi identificada como sendo a 4-metoxi-2,3-metilenodioxixantona(8). A fração K8-2(0,04g) também foi submetida a separação por CCDP eluída por duas vezes consecutivas em hexano e acetona(8:2), obteve-se assim a 6-desidroxijacareubina(9).

Referências bibliográficas:

1 – Cruz, F. G., et al. 22^a RA-SBQ, Resumo “Estudo fitoquímico de Kielmeyera sp.” PN-140,1999.

2 – Sousa, V. R. Estudo dos constituintes de Kielmeyera coriacea e Kielmeyera sp (Clusiaceae). Dissertação de mestrado, Universidade Federal da Bahia, BA, 1999.

3 – Cruz, F. G., et al. 22^a RA-SBQ, Resumo “Uma nova xantona de Kielmeyera coriacea.” PN-084,1999.

CNPq/FINEP/CAPES