ESTUDO FITOQUÍMICO DE ELEOCHARIS ACUTANGULA (ROXB.) SCHULT. E AVALIAÇÃO DE SUAS ATIVIDADES BIOLÓGICAS.

Aderbal F. Magalhães (PQ)1, Ana Lúcia T. G. Ruiz (PG)1, Aparecida D. de Faria (PG)2, Eva G. Magalhães (PQ)1, Maria do Carmo E. do Amaral (PQ)2.

  1. Departamento de Química Orgânica, Instituto de Química, UNICAMP

  2. Departamento de Botânica, Instituto de Biologia, UNICAMP

eva@iqm.unicamp.br, aa_ruiz@hotmail.com

Palavras-chaves: Cyperaceae, Eleocharis, quimiotaxonomia.

Introdução: Eleocharis R. Br. (Cyperaceae, Scirpeae, Cyperoideae) é um gênero subdividido em nove séries, com cerca de 200 espécies, cuja ocorrência está concentrada no Novo Mundo, em ambientes úmidos tais como brejos e margens de rios e lagos. Um levantamento recente sobre a ocorrência de Eleocharis no estado de São Paulo resultou na identificação de 37 espécies, pertencentes a seis séries, um número bem maior do que o anteriormente estimado (cerca de 20 espécies)1. A espécie E. acutangula (série Mutatae) é muito comum no Estado de São Paulo e caracteriza-se principalmente pela forma triangular com cantos agudos do caule. Uma ampla pesquisa bibliográfica indicou que existem poucos trabalhos fitoquímicos com espécies de Eleocharis, alguns deles incluem dados sobre atividades alelopáticas2 e antimicrobianas3 dos extratos mas, em muitos casos, essa atividade não é atribuída a um composto em particular.

Objetivo: Investigar os metabólitos secundários de Eleocharis acutangula visando fornecer subsídios para estudos quimiotaxonômicos do gênero e avaliar o potencial antimicrobiano (teste de bioautografia) e tóxico (letalidade com Artemia salina) de seus extratos.

Materiais e Métodos: O material vegetal fresco (EA), após lavagem, foi subdividido em partes aérea (EAA) e subterrânea (EAS) e ambos foram submetidos a extração por maceração com etanol (5 x 1L, 24h cd) seguida de concentração do extrato bruto e partição deste em hexano e acetato de etila, o que levou a seis extratos (EAAH, EAAAc, EAAHE, EASH, EASAc e EASHE). Todos os extratos foram submetidos aos ensaios de bioautografia para atividade antimicrobiana e letalidade contra Artemia salina segundo os protocolos descritos na literatura4, 5. O extrato EASH (88 mg) foi fracionado por CCDP (F. M.: CH2Cl2/AcOEt 15%) resultando em seis frações. A fração EASH-3 (12mg) foi purificada em CCDP (F. M.: CH2Cl2/MeOH 0,5% desenvolvida 2x) resultando na obtenção de um sólido cristalino e incolor (4,6 mg) que também foi analisado por CG/EM. A fim de facilitar a separação dos componentes polares contidos no extrato EASHE, uma alíquota (100 mg) foi acetilada com anidrido acético/piridina. O produto acetilado bruto (108,7 mg) foi fracionado em CCDP (F. M.: CH2Cl2/MeOH 2%) fornecendo nove frações. As frações EASHEac-7 (6 mg) e 8 (8 mg) foram purificadas em CCDP (F. M.: CH2Cl2) fornecendo duas subfrações interessantes que absorviam luz UV quando irradiadas a 254nm (EASHEac-7.5 (4,6mg) e EASHEac-8.6 (1,2 mg)); ambas foram analisadas por CG/EM. Todos os espectros de massas adquiridos foram comparados com padrões das bibliotecas eletrônica Wiley e NIST.

Resultados e Conclusões: Os extratos foram testados frente a seis bactérias, sete fungos filamentosos e um fungo leveduriforme e ,nas condições empregadas, mostraram-se inativos contra todos eles. Já contra Artemia salina, os extratos da parte subterrânea foram mais ativos do que os da parte aérea. Dentre os extratos da parte aérea, o mais ativo foi o extrato EAAAc (ED50 = 5,27 x 103) enquanto o mais ativo da parte subterrânea foi o EASH (ED50 =4,76 x 102). O resultado deste ensaio foi correlacionado por seus idealizadores com uma possível atividade inseticida e/ou citotóxica do composto ou extrato em análise. A análise do cromatograma de EASH-3 indicou a presença de, pelo menos, quatro compostos principais, dos quais foi possível identificar três deles com base nos espectros de massas. Assim, os picos em tR = 34,68 min, tR = 35,48 min e tR = 37,42 min foram identificados respectivamente como Campesterol (1), Estigmasterol (2) e Sitosterol (3). Os compostos 2 e 3 já foram isolados de E. coloradoensis (Britt.) Gilly6. O cromatograma de EASHEac-7.5 indicou a presença de um composto majoritário (tR = 13,40 min) que foi identificado através de seu espectro de massas como sendo d-cadineno (4). O cromatograma de EASHEac-8.6 apresentou um pico principal (tR = 20,62 min) cujo espectro de massa sugeriu tratar-se do derivado acetilado do álcool estearílico (5). Os compostos 1, 4 e 5 estão sendo relatados pela primeira vez para este gênero.

FARIA, A. D. O Gênero eleocharis R. Br. (Cyperaceae) no Estado de São Paulo. Dissertação de Mestrado, Instituto de Biologia, Unicamp, Campinas, S.P., 1998.

2 QUAYYUM, H. A.; MALLIK, A. U.; ORR, D. E. and LEE, P.F. Allelopathic potencial of aquatic plants associated with wild rice (Zizania palustris): II. Isolation and identification of allelochemicals. Journal of Chemical Ecology 25 (1): 221-228, 1999.

3 ZENG, Y.; HU, P. and XIA, F. . Study on bactericidal effect of the skin of Eleocharis tuberosa. Shinpin Kexue 17 (10): 56-58, 1996.

4 MAGALHÃES, A. F.; TOZZI, A. M. A.; MAGALHÃES, E. G.; NOGUEIRA, M. A. and RONCANCIO, V. J. F. Ensayos biológicos con extractos obtenidos de raíces de Lonchocarpus latifolius (Willd) D.C. y de un nuevo dibenzoilmetano aislado. Revista CERES 45 (260): 351-358, 1998.

5 McLAUGHLIN, J.L., SAIZARBITORIA, T-C., ANDERSON, J. E. Tres bioensayos simples para quimicos de productos naturales. Revista de la Sociedad Venezolana de Quimica 18 (4): 13-18, 1995.

6 STEVENS, K. L. and MERRILL, G. B. Growth inhibitors from spikerush. Journal of Agricultural and Food Chemistry 28 (3): 644-646, 1980.

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