Marisi Gomes Soares (PG); João Batista Fernandes (PQ); Paulo Cezar Vieira (PQ); M. Fátima das Graças Fernandes da Silva (PQ); Edson Rodrigues Filho (PQ).
Departamento de Química, Universidade Federal de São Carlos, São Carlos, SP.
Palavras-chave: Meliaceae, Flavonóis, Swietenia macrophyla.
Dentre os grandes problemas a serem enfrentados pela humanidade está o aumento da produtividade de propriedades agrícolas e de reflorestamento em áreas reduzidas e a conciliação com a preservação da natureza. Isso certamente implica em uma preocupação com a relação dos insetos com as plantas.
A família Meliaceae compreende 51 gêneros de plantas lenhosas dos trópicos e subtrópicos de ambos os hemisférios e, provavelmente, o número de suas espécies não ultrapasse 550. No Brasil, estão representados sete gêneros, entre eles, Swietenia macrophyla (mogno).
Nos últimos anos, devido a exploração intensiva e ao desmatamento desordenado, dando lugar a pecuária e agricultura, as reservas naturais de espécies desse gênero vêm diminuindo sensivelmente. A indústria madeireira vem trabalhando recentemente com objetivo de reflorestamento de áreas desmatadas e com interesse comercial, porém observa-se uma dificuldade muito grande devido ao ataque de um lepdóptero, a Hypsipila grandella, que leva a perda total do potencial comercial da madeira. Isto porque os brotos jovens dessas plantas sofrem ataques drásticos das larvas. Esse ataque chega a provocar a morte dos brotos, ramificando a copa, perdendo assim, o interesse de extração pelas indústrias. O objetivo deste trabalho é estudar esta relação inseto-planta, assim como contribuir para a quimiossistemática da família.
As folhas secas foram trituradas e a partir destas foi obtido o extrato hidroalcoólico bruto. Este foi particionado via extração líquido-líquido, fornecendo as frações hexânica, diclorometânica, acetoetílica, metanólica e aquosa. Estas frações foram submetidas à sucessivas separações em CC e posteriormente em CLAE. As determinações estruturais das substâncias isoladas foram realizadas utilizando técnicas uni e bidimensionais de RMN.
RESULTADOS E DISCUSSÕES.
Foram isoladas vários álcoois de cadeia longa, ésteres, esteróides glicosilados, mas principalmente, foram isolados da fração acetato de etila, Quercetina (1, Figura 1) e uma série de flavonóis glicosilados com o esqueleto básico da mesma (2-4).
Figura 1. Estruturas dos flavonóis isolados da fração acetato de etila das folhas de Swietenia macrophyla.
A elucidação estrutural das substâncias foi realizada principalmente através da análise dos espectros de Ressonância Magnética Nuclear:
As principais características gerais dos flavonóis no espectro de RMN 1H são: a) um simpleto em 12,6 d relativo ao hidrogênio quelado, OH-5; b) H-6’ 7,5 ±0,1 d dd com J= 2,0 e 8,0 Hz; c) os sinais de H-2’ em 7,2 ±0,3 d e H-5’ em 7,1.±0,3 d com J= 2,0 e 8,0 Hz respectivamente e H-6 em 6,4d e H-8 em 6,2d com constantes de 2,0 Hz. Os sinais de deslocamento químicos dos glicosídeos foram idênticos àqueles relatados na literatura para os mesmos quando substituindo os flavonóis2.
O espectro de 13C foi de fundamental importância na determinação do tipo de glicosídeo substituinte2. A posição da substituição foi atribuída através dos espectros de RMN 13C, COSYGR, HSBC e HSQC.
Soares, M.G ; Fernandes, J.B ; Vieira; P.C ;; da Silva , M.F.G.F. Rodrigues-Fliho, E. Estudos preliminares das folhas de Swietenia macrophyla. XXl Reunião Anual sobre Evolução, Sistemática e Ecologia Micromoleculares. PN 94 p. São Carlos, 23 a 25 de agosto de 1999.
Agrawal, P.K. Carbon-13 NMR of flavonoids. Elsevier Science Publishing Company Inc. New York, USA, 1989.
FAPESP, CNPq, CAPES, FINEP, MCT/PRONEX.