ESTUDO QUÍMICO DO FUNGO GANODERMA LUCIDUM

Djalma Antônio Pereira dos Santos (PG)^1*, Edson Rodrigues Filho (PQ)¹, Paulo Cezar Vieira (PQ)¹, Maria Fátima das Graças Fernandes da Silva (PQ)¹, João Batista Fernandes (PQ)¹ e Araide F. Urben (PQ)².

¹Departamento de Química, Centro de Ciências Exatas e Tecnologia, Universidade Federal de São Carlos, Caixa Postal 676, São Carlos – SP

²EMBRAPA CENARGEM Brasília

e-mail: djalma@dq.ufscar.br edson@dq.ufscar.br

palavras-chaves: fungo, Ganoderma lucidum, triterpenos

Os cogumelos são conhecidos pela humanidade desde os primórdios da sua história, seja pela toxicidade, causando muitas vezes acidentes fatais, seja pelas suas propriedades nutricionais e medicinais, tornando-os utilizados e venerados por varias culturas ^[1] Dentro de uma área ecologicamente definida, os cogumelos podem ter preferência por um substrato em particular. Alguns produzem seus basidiocarpos no solo sendo referidos como terrestres, outros são formados em folhas mortas (folícolas) ou em húmus (humícolas), em madeira (lignícolas), ou em fezes (coprófilos) e poucos crescem no basidiocarpo de outros macrofungos, sendo denominados fungícolas. Os vários habitats e substratos demonstram que os fungos contém espécies parasitas, sapróbias e simbionte^[1].

A cepa do fungo Ganoderma lucidum foi cedida pelos pesquisadores da Embrapa de Brasília, código (CC 34). Esta cepa foi cultivada em meio sólidos por sete (7) dias utilizando BDA ( batata, dextrose e ágar) como meio de cultura. Após o crescimento do micélio, o fungo foi então inoculado em meio líquido (fonte de carbono e sais minerais) e incubados no escuro de forma estática por 45 dias. O meio de cultura então foi filtrado, o micélio foi seco em estufa de circulação por três (3) dias e então triturados em moinho. O micélio triturado foi submetido a maceração em solventes orgânicos. O extrato proveniente da maceração com acetato de etila, foi submetido a fracionamento utilizando sílica flash como fase estacionária e solventes orgânicos em ordem crescente de polaridade como eluentes, levando ao isolamento das estruturas [1], [2], [3] e [4].

As estruturas [1] e [2] foram identificadas através da analise de seus espectros de CG-MS, RMN¹H e ¹³C. para os triterpenos [3] e [4] foram utilizadas além das técnicas já mencionadas anteriormente outras técnicas como HSQC e HMBC. No espectro de RMN¹H do [2] pôde se observar a presença de um duplo dubleto em 6,52 d (J 8,504 Hz) e 6,26 d (J 8,496 Hz) referentes aos hidrogênios H-6 e H-7.Pôde-se observar também dois duplos dubletos na região de 5,19 d referentes aos hidrogênios H-22 e H-23. O espectro apresenta um multipleto centrado em 3,97 d referente ao hidrogênio carbinólico H-3.

Na região de 1,00-0,800 d pôde-se observar a presença de seis metilas. O espectro de RMN¹³C, apresentou quatro carbonos sp² em 135,42 d, 135,21 d, 132,32 d, e 130,76 d referentes aos carbonos C-7, C-8, C-22 e C-23, dois carbonos referentes ao peróxido [2] em 82,15 d e 79,43 d, e um carbono carbinólico em 66,49 d referente ao carbono C-3.

Através dos espectros de RMN¹³C pôde-se determinar os triterpenos [3] e [4] como sendo do tipo lanostano pela presenças dos carbonos sp² em 121,6 d, 140,5 d, 146,16 d, 115,27 d, 139,0 d e 129,27 d referentes aos carbonos C-7, C-8, C-9, C-11, C-24 e C-25 respectivamente. Pôde-se observar a presença de dois grupos acetato pela presença dos carbonos em 170,62 d e 171,68 d e ainda a presença de carbono em 175,74 d referente ao carbono do ácido carboxílico. O espectro de RMN¹³C de [3] apresentou três carbonos carbinólicos em 78,18 d, 74,62 d e 74,42 d referentes aos carbonos C-3, C-15 e C-22 .O espectro de RMN¹³C do triterpeno [4] apresentou os mesmos valores de deslocamento químico dos carbonos sp². O espectro mostra-se diferente ao se tratar dos carbonos carbinólicos que em [4] apresenta apenas dois, um em 78,07 d e o outro 74,47 d referentes aos carbonos C-3 e C-22. O espectro de RMN¹H de [3] e [4] pôde-se observar a presença das metilas sobre duplas em 1,8 d. Observa-se no espectro presença de cinco metilas na região de 1,00-0,60 d. Na região de 2,00 d a presença das metilas referentes aos grupos acetatos.

Estudos recentes mostram que o fungo Ganoderrma lucidum apresenta um grande potencial na busca de compostos biologicamente ativos. Alguns triterpenos do tipo lanostano apresentaram atividade anti-HIV 1 e anti-HIV Protease.^[3]

Bibliografia

[1] ALEXOPOULOS, C.J., MIMS, C.W. Introductoruy Mycology. New York: second edition 1962 pp 3-5.

[2] URBEN, A F. , et-alli. Cultivo de Cogumelos Comestíveis e Medicinais. Brasília 1998 pp 1-2.

[3] MEKKAWAY,S.E. et.alli . Phytochemistry Vol (49) n°6 pp1651-1657.

CAPES, CNPq, FAPESP