ARIPUANIN, UM NOVO SESQUITERPENO MEGASTIGMANO ISOLADO DE FICUS ARIPUANENSIS


Milton Nascimento da Silva (PG), Alberto Cardoso Arruda (PQ), Mara Sílvia Pinheiro Arruda (PQ), Adolfo Henrique Müller (PQ) e Consuelo Yumiko das Chagas Yoshioka (IC)


Departamento de Química, CCEN, Universidade Federal do Pará, Campus Universitàrio do Guamá, 66075-110, Belém-PA. arruda@ufpa.br


Palavras-chave: Aripuanin, megastigmano, sesquiterpeno, Ficus aripuanensis


INTRODUÇÃO


Em comunicações anteriores [1-3] descrevemos o isolamento e a caracterização estrutural dos triterpenos: Lupeol, b-amirina, b-amirina-acetato, germanicol; dos esteróides: estigmastenona, esgmastadiona, um triol derivado do sitosterol (3b,5a,6b-sitosterol), sitosterol, estigmasterol e uma mistura diasteroisomérica de duas cromonas, isoladas do extrato diclorometânico do caule e folhas da espécie Ficus aripuanensis. Plantas do gênero Ficus têm sido vastamente utilizadas na medicina popular da região Amazônica como agente anti-helmíntico e anti-reumático, também, em outras regiões como agente anti-fúngico, anti-bacteriano, anti-ulcerativo, antiinflamatório e, ainda, usadas no tratamento de leucorréia e lepra.


OBJETIVOS

O presente estudo visa o isolamento e determinação estrutural dos constituintes químicos do extrato metanólico das folhas de Ficus aripuanensis, bem como uma análise comparativa com as outras espécies do gênero Ficus existentes na Amazônia.


MÉTODOS

Neste trabalho descrevemos o fracionamento do extrato metanólico das folhas. As folhas secas e moídas de Ficus aripuanensis foram submetidas a percolação, à frio em metanol. O extrato obtido (30g) foi fracionado em coluna cromatrográfica de sílica gel (70-230 mesh), eluído com solventes e/ou misturas de solventes em polaridades crescentes, produzindo 154 frações. As frações foram analisadas por cromatografia em camada delgada comparativa e reunidas em 52 grupos. As estruturas das substâncias isoladas foram determinadas pela análise de seus espectros de Ressonância Magnética Nuclear de hidrogênio e carbono-13 e DEPT; técnicas de RMN bidimencionais e EM.


RESULTADOS


Da fração eluída em CHCl3/MeOH 15% foram isoladas as substâncias sitosterol glicosilado e um sesquiterpeno megastigmano (3s,5r,6s,7e,9x)-Megastimano-7-en-tetrol) 1 [4]. Da fração eluída em CHCl3/MeOH 25% foi isolada uma flavona, vitexina 2.












CONCLUSÃO


O sesquiterpeno megastigmano (3s,5r,6s,7e,9x)-Megastimano-7-en-tetrol) 1 está sendo relatado pela primeira vez e a vitexina 2 é uma flavona de ampla ocorrência.

Ficus aripuanensis tem mostrado características químicas que diferem um pouco das outras plantas do gênero Ficus já estudadas, porém se enquadra perfeitamente no perfil químico de Moraceae.



REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS


  1. Da Silva, M. N; Arruda, A.C.; Arruda, M.S.P.; Müller, A.H.; e Yoshioka, C.Y.C., 21a Reunião Anual da SBQ, 1998, Resumo-PN 128

  2. Da Silva, M. N; Arruda, A.C.; Arruda, M.S.P.; Müller, A.H.; e Yoshioka, C.Y.C., 22a Reunião Anual da SBQ, 1999, Resumo-PN 133

  3. Da Silva, M. N; Arruda, A.C.; Arruda, M.S.P.; Müller, A.H.; e Yoshioka, C.Y.C., XV Simpósio de Plantas medicinais do Brasil, 1998, Livro de resumo 03.024)

  4. Da Silva, M. N; Arruda, A.C.; Arruda, M.S.P.; Müller, A.H.; e Yoshioka, C.Y.C., Fitoterapia 70, 628-9.





CNPq, CAPES, UFPA