SÍNTESE DOS COMPONENTES DO FEROMÔNIO DA BROCA-DO-CEDRO, Hypsipyla grandella
Nádia A. Silveira (IC), Arlene G. Corrêa (PQ), M. Fátima G. F. da Silva (PQ),
João
B. Fernandes (PQ), Paulo C. Vieira (PQ)
Departamento de
Química, Universidade Federal de São Carlos, C. P.676,
13565-905 São Carlos, SP, Brasil
palavras-chave: feromônio, broca-do-cedro, Hypsipyla grandella
A broca-do-cedro Hypsipyla grandella (Zeller) é uma das mais sérias pragas em florestas tropicais, afetando bastante a produção de madeiras-de-lei (Swietenia spp., Khaya spp. etc). O ataque desta praga resulta na deformação ou ramificação da árvore, diminuindo sensivelmente o seu valor econômico.1
A preferência deste microlepdóptero é limitada principalmente à Swietenioideae, tendo sido encontradas sob ataque as espécies dos gêneros Khaya e Entandrophragma na África, Swietenia e Cedrela na América Latina e Toona na Ásia e Austrália. Contudo, Toona ciliata foi introduzida no Brasil e tem mostrado excelente crescimento e ausência de ataques de H. grandella.2
Baseado nestes resultados, o grupo de Química de Produtos Naturais do DQ-UFSCar tem realizado o estudo fitoquímico de Toona ciliata e Trichilia hirta visando entender o mecanismo de resistência relativo à Toona e a afinidade entre este último e Trichilia.3
Em 1991, Borek e col. analisaram os componentes voláteis extraídos das glândulas de fêmeas de H. grandella por cromatografia gasosa acoplada com um eletroantenograma. Através desta análise, quatro componentes que deram resposta eletrofisiológica foram detectados. Três componentes tinham tempos de retenção idênticos à Z9,E12-14:OH (1), 16:Ac, e Z3-16:Ac (2) e o último componente foi identificado como sendo um C18 de estrutura desconhecida. As respostas eletroantenográficas (EAG) da antena de machos de H. grandella aos padrões sintéticos revelaram que Z9,E12-14:OH e o seu acetato correspondente (3) eram os compostos mais ativos.4
Assim sendo, propõe-se neste trabalho a síntese dos possíveis componentes do feromônio da broca-do-cedro, o álcool 1 e os acetatos 2 e 3. Estes compostos serão então encaminhados para os devidos testes biológicos em laboratório e campo, a fim de se determinar a composição feromonal mais ativa e ainda estudar a viabilidade da utilização da mesma no manejo integrado desta praga.
O acetato de (3Z)-3-hexadecenila foi obtido a partir do 3-butin-1-ol comercial, que foi protegido com diidropirano. O acetileto correspondente foi acoplado com o brometo de dodecenila fornecendo 5. Hidrogenação catalítica forneceu 6 (Z/E=94:4), que foi em seguida transformado no álcool 7. Este foi finalmente transformado no acetato 2 na presença de anidrido acético (Esquema 1).
Esquema 1: Preparação do acetato 2
Utilizando uma metodologia semelhante, o álcool 1 e o seu correspondente acetato 3 podem ser obtidos de acordo com o Esquema 2, a partir do 1,8-octanodiol (8) comercial.
Esquema 2: Preparação do álcool 1 e do acetato 3
Bibliografia:
Newton, A.C., Baker, P., Ramnarine, S., Mesen, J.F., Leakey, R.R.B., Forest Ecol. Manag., 1993, 57, 301.
Agostinho, S.M.M., Silva, M.F.G.F., Fernandes, J.B., Vieira, P.C., Pinheiro, A.L., Vilela, E.F., Biochem. System. Ecol., 1994, 22, 323.
Oiano Neto, J., Da Silva, M.F.G.F., Fernandes, J.B., Vieira, P.C., Pinheiro, A.L., Phytochem., 1998, 49, 1369.
Borek, V., Kalinova, B., Valterova, I., Hochmut, R., Vrkoc, J., Acta Entomol. Bohem. 1991, 88, 181.