palavras-chave: derivados da glicina; alquilação; condensação aldólica.

Derivados da Glicina têm despertado considerável atenção, nos últimos anos, devido ao fato de serem, potencialmente, inibidores de diversas enzimas ou parte de substâncias peptidiomiméticas de importância farmacológica, e também podem ser atuantes na inibição de outros processos bioquímicos.

No presente trabalho foram preparados 14 diferentes derivados da glicina, possíveis de serem submetidos a reações de alquilação e condensação aldólica. Ensaios preliminares de condensação aldólica com ésteres mentílicos indicaram em dois casos a formação direta do produto de condensação.

Diferentes ésteres da glicina (III-XVI) adequados à alquilação ou alilação quiral foram obtidos em bons rendimentos (65-98%), sendo estas substâncias o objeto de estudos de alquilação alílica. Como pode ser visto na TABELA abaixo, os ésteres podem ser divididos em dois grupos, sendo o primeiro grupo quiral (III-IX) e o segundo aquiral (X-XVI).

Estes ésteres derivados da glicina foram obtidos com bons rendimentos a partir de ácido cloro-acético, inicialmente, através de reação de esterificação formando os respectivos cloro-acetatos (I-II) (77-75% de rendimento), seguida por uma reação de substituição formando, então, os ésteres derivados da glicina.

TABELA: Estruturas dos Ésteres da Glicina.

Com alguns derivados da glicina do primeiro grupo (III-IX), inicialmente, foram ensaiadas algumas reações de alquilação e condensação aldólica. Ambas as reações foram realizadas via formação de enolatos de lítio dando o produto desejado. As reações de alquilação foram realizadas utilizando LDA, seguido dos agentes de alquilação, iodeto de metila, cloreto de benzila e brometo de benzila. As reações de condensação aldólica foram realizadas utilizando procedimentos semelhantes com LDA, e alguns aldeídos como p-nitrobenzaldeído e benzaldeído.

Foi possível otimizar-se a preparação de diversos derivados da glicina
N-substituídos com bons rendimentos, bem como azido-acetatos, precursores de derivados da glicina sem substituição no átomo de nitrogênio. Estas substâncias foram obtidas diretamente via esterificação e substituição nucleofílica sem qualquer processo posterior de purificação, o que torna esses processos adequados ao uso industrial.