Figura 1: Análise Conformacional do 2-aminoetanol
Instituto de Química, Universidade Federal de Goiás
palavras-chave: orbitais moleculares, curso de química orgânica, graduação
O aproveitamento do instrumental da informática no ensino de Química, de forma a dotar os alunos dos conhecimentos básicos do uso de computadores e sua aplicação em Química, são características desejáveis imperantes na formação do profissional da Química.1 Neste aspecto, experiências bem sucedidas têm sido apresentadas à nossa comunidade, abordando cursos de Físico-química.2,3
Recentemente iniciamos, no IQ-UFG, um curso opcional de Tópicos Especiais em Química Orgânica para alunos do último ano do curso de Bacharelado em Química, abordando o tema de orbitais moleculares em química orgânica. O curso, semestral e com 4 horas aulas semanais (2 horas de teoria e 2 de prática), é dividido em duas partes e, durante todo o curso, lançamos mão de situações problemas para a apresentação dos tópicos. Na primeira parte, os alunos realizaram a análise conformacional de várias moléculas acíclicas (ex. 2-aminoetanol, dimetóxietano, propanol, propanamina, etilenoglicol, etilenodiamina, etc.) empregando um método semi-empírico do programa MOPAC7 (versão para PC). Para construir o gráfico de energia versus ângulo diedro, fez-se uso do programa ORIGIN, e um gráfico típico obtido pelos alunos é apresentado na Figura 1. Nesta etapa, aspectos relacionados ao funcionamento dos programas foram apresentados, e os aspectos relacionados a estabilização de uma dada conformação sobre outra foram discutidos. Vale ressaltar que muitos alunos ficaram surpresos quando a conformação mais estável calculada não foi a anti, para algumas das substâncias estudadas, como ocorre com o butano,
Figura 1: Análise
Conformacional do 2-aminoetanol
que é o exemplo mais complexo por eles estudados até então e contido nos livros textos de Química Orgânica para a graduação.
Na segunda etapa, os alunos foram apresentados aos fundamentos da teoria dos orbitais moleculares de fronteira, e empregaram índices estáticos, por eles calculados, para avaliar a reatividade diferencial dos sítios reativos de uma mesma molécula, como na substituição eletrofílica aromática. As cargas atômicas e os coeficientes das funções atômicas de várias moléculas aromáticas foram calculadas, por um dos métodos semi-empíricos do programa MOPAC7, e empregados para a explicação do efeito dirigente dos substituintes do anel. A reatividade diferencial em função da natureza do substituinte, bem como o sítio de ataque do anel também foram estudados levando-se em conta as estabilidades dos cátions arênios originados pelo ataque eletrofílico nas posições orto, meta e para. Os dados obtidos foram comparados com outras abordagens descritas na literatura.4
As reações eletrocíclicas e de ciclo-adição também foram estudadas, onde as energias dos orbitais moleculares de fronteira (HOMO e LUMO) foram empregadas para decidir a natureza da reação de Diels-Alder (demanda reversa ou normal) e os coeficientes das funções atômicas do par HOMO/LUMO de menor diferença de energia foram empregados para explicar a regioquímica dos adutos.
Além de familiarizar o aluno com os procedimentos operacionais de micro-informática envolvidos na elaboração de textos e gráficos, o curso permitiu a aplicação de programas desenvolvidos exclusivamente para a solução de problemas químicos, como o MOPAC, bem como a exploração da internet como fonte de informações5 (pesquisa bibliográfica eletrônica e de cursos assemelhados, e levantamento de dados físico-químicos para a elaboração das situações problemas). Tão importante quanto estes aspectos, o curso ofertou ao aluno ferramentas teóricas mais elaboradas, como a Teoria dos Orbitais Moleculares, para a explicação de fatos químicos, com ênfase em Química Orgânica, que a Teoria da Ligação de Valência não explica.
Referências
Zucco, C.; Pessine, F. B. T.; Andrade, J. B. Quim. Nova 1999, 22, 454.
Ericson, L. E.; Morris, K. F. J. Chem. Educ. 1998, 75, 900.
Bielschowsky, C. E.; Arbilla, G.; Togashi, D. M. Quim. Nova 1994, 17, 234.
Zeegers, P. J. Chem. Educ. 1997, 74, 299.
Ferreira, V. F. Quim. Nova 1998, 21, 780.