PIRONAS DE RAÍZES E FOLHAS DE PLÂNTULAS E DE FOLHAS DE CRYPTOCARIA ASCHERSONIANA (LAURACEAE)
Wagner Leonel Bastos (PG), Maria Amélia Gastaldello Ricardo (IC), Marcio Adriano Andrelo (IC), Dulce Helena Siqueira Silva (PQ) e Alberto José Cavalheiro (PQ)
NuBBE: Núcleo de Bioensaios, Biossíntese e Ecofisiologia de Produtos Naturais. Departamento de Química Orgânica
Instituto de Química de Araraquara - UNESP
palavras-chave: Cryptocarya aschersoniana, goniotalamina, 4-hidroxi-6-fenil-1,5-hexadienil-5,6-diidro-2-pirona, 6-propril-5,6-diidro-2-pirona.
A família Lauraceae é constituída por cerca de 3.000 espécies, distribuídas em 50 gêneros (Siegfried, 1997) que ocorrem nas regiões tropicais e subtropicais. Cryptocarya ashersoniana é uma espécie arbórea de larga ocorrência na Mata Atlântica, e conhecida popularmente por canela-fogo, canela-pururuca, canela-pimenta (SC), canela-amarela (PR), canela-batalha, canela-areia, canela-de-porco (SC e PR), e canela-branca (SP). Atinge de 15 a 25 metros de altura e seu tronco chega a medir 90 cm de diâmetro.
O estudo fitoquímico de folhas e raízes de plântulas e de folhas de C. ashersoniana adultas tem por objetivo descrever seus principais metabólitos secundários e, posteriormente, comparar o perfil químico dessa espécie com aquele de C. moschata, espécies que ocorrem no mesmo habitat e que são morfologicamente muito assemelhadas.
Folhas
frescas (6 Kg) de 3 espécimens de C. ashersoniana foram
coletadas na Estação Ecológica de Mogi-Guaçu,
reunidas e trituradas em liqüidificador com EtOH 80%. O extrato
etanólico foi submetido à partição com
hexano. A fase hidro-alcoólica foi, após eliminação
do solvente, extraída em ultra-som com
HOAc 10% / MeOH 1:1
(v/v) (Nehme, 1998), obtendo-se uma fração solúvel
e outra insolúvel. O fracionamento cromatográfico da
fração solúvel por CC e posteriormente por CCDP,
ambas usando como adsorvente sílica gel, forneceu até o
momento as estirilpironas goniotalamina (1), já isolada
anteriormente de espécies do gênero Goniothalamus
(Annonaceae), e de cascas do tronco de C. moschata; e
4'-hidroxi-6'-fenil-1',5'-hexadienil-5,6-diidro-2-pirona (2),
inédita.
Cerca de 100 plântulas com aproximadamente 1 ano de idade forneceram 600 g de raízes e 580 g de folhas, que foram trituradas em liquidificador com EtOH. Os extratos etanólicos das raízes (16 g) e das folhas (30 g) foram concentrados e submetidos à partição com Hexano/MeOH 80%. O fracionamento de cada fase hexânica, por CC de sílica gel eluída em gradiente crescente de polaridade com hexano ® diclorometano ® metanol, forneceu 10 frações.
A fração 5 foi submetida à CC, também empacotada com sílica gel e eluída com hexano/diclorometano 1:1 ® metanol. Da subfração 5.40 foi obtida a substância 3, identificada como 6-propil-5,6-diidro-2-pirona, isolada anteriormente apenas do fungo Lasiodiplodia theobromae (Fujimori 1976 e Matsumoto 1994), enquanto da subfração 5.8, após fracionamento rápido em Sep Pak RP-18, foi isolada a goniotalamina (1). Fracionamento da fase hexânica das folhas das plântulas, pela mesma metodologia, forneceu também goniotalamina (1).
A elucidação estrutural das substâncias isoladas foi realizada a partir de dados de RMN de 1H e 13C.
Referências:
Cavalheiro, A.J. Estirilpironas poliidroxiladas de Cryptocarya moschata. São Paulo, Tese (Doutorado em Química Orgânica) IQ-USP, 1995.
Fujimori et al., Agricultural and Biological Chemistry, 40, 303, 1976.
Nehme, C.J.; Oblessuc R. R.; Moraes, P. L. R e Cavalheiro, A. J. Metodologia para monitorar a variabilidade dos metabólitos secundários polares em indivíduos de Cryptocarya moschata (Lauraceae). Congresso Latinoamericano de Cromatografia, 1998.
Matsumoto, M et al. Bioscience, Biotechnology and Biochemistry, 58, 1262, 1994.
Siegfried, E.D.; Marion H.H. and Stephen Mavi Phytochemistry 44, 437, 1997.
FAPESP, CAPES