LIGNANAS E TERPENOS DE ARISTOLOCHIA PUBESCENS WILLD


Isabele R. Nascimento (PG), Michele H. Mathias (IC) e Lucia M. X. Lopes (PQ)


Departamento de Química Orgânica, Instituto de Química de Araraquara – Unesp



Palavras-chave: Aristolochia, lignanas, diterpenos.


As plantas da família Aristolochiaceae são conhecidas e utilizadas mundialmente como abortivas, contraceptivas, antiofídicas, anti-inflamatórias, estomacais, etc [1]. No Brasil, o gênero Aristolochia possui em torno de 90 espécies espalhadas por todo o território [2].

A espécie A. pubescens foi coletada na região de Ituiutaba (Minas Gerais), sendo conhecida popularmente como jarrinha. Trata-se de uma trepadeira que cresce a sombra de grandes árvores, facilmente identificável pela cor ferrugínea e formação de pêlos, principalmente nas partes mais novas da mesma.

Estudos fitoquímicos da mistura de caules e raízes desta espécie levaram ao isolamento de várias classes de compostos, tais como: lignanas 2,3-diidrobenzofurânicas, furofurânicas e dibenzilbutirolactônicas, sesquiterpenos cariofilênicos, diterpeno caurânico [3], amida, alcalóides fenantrênico e aporfínico [4].

Dando continuidade a estes estudos, o presente trabalho relata os resultados obtidos, até o momento, ao se estudar o extrato hexânico de raízes (extrato I) e o extrato acetônico dos xilopódios (extrato II). Ambos extratos foram fracionados em Cromatografia em Coluna (CC) sob pressão, utilizando Hexano e Acetato de Etila como eluentes em ordem crescente de polaridade. As frações obtidas foram submetidas à Cromatografia em Camada Delgada Preparativa (CCDP), CC e precipitações em diferentes sistemas de solventes orgânicos, levando ao isolamento e à purificação de oito substâncias.

O extrato I forneceu o esteróide sitosterol (1) e os diterpenos caurânicos: ent-16b,17-epoxi-caurano (2), ent-16a,17-cauranodiol (3), ent-17-nor-16-cauranona (4) e ent-caur-15-en-17-ol (5). O extrato II forneceu as lignanas: diidrocubebina (6), cubebina (7) e hinoquinina (8), e o diterpeno 5.

A identificação estrutural das substâncias foi realizada com base na comparação dos seus dados de EM, RMN de 1H e de 13C, aD e p.f. com os da literatura.

O norditerpeno 4 e a lignana 6 merecem destaque entre as substâncias isoladas, pois suas ocorrências estão sendo descritas primeira vez no gênero Aristolochia.




Bibliografia

  1. Lopes, L. M. X., Martins, J. A. e Piasentin, R. M. (1991) Eclética Química, 16, 63.

  2. Leitão, G. G. e Kaplan, M. A. C. (1992) Revista Brasileira de Farmácia, 73, 65.

  3. Nascimento, I. R. e Lopes, L. M. X. (1999) Phytochemistry, 52, 345.

  4. Nascimento, I. R. e Lopes, L. M. X. (1999) 22a Reunião Anual da Sociedade Brasileira de Química - Livro de Resumos, 2, PN-147.



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