CONSTITUINTES QUÍMICOS DA SUPERFÍCIE FOLIAR DE
LYCHNOPHORA ERICOIDES
Douglas Flausino (IC)1, Humberto Takeshi Sakamoto (PG)1,
Ana Maria Soares Pereira (PQ)2 e Norberto Peporine Lopes (PQ)1
1Faculdade de Ciências Farmacêuticas de Ribeirão Preto USP,
Departamento de Física e Química, Av. do Café s/n
CEP 14040-903, Ribeirão Preto, SP
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Universidade de Ribeirão Preto, Av. Costabili Romano 2201, Ribeirão Preto, SPpalavras chaves Asteraceae, Lychnophora ericoides e lactonas sesquiterpênicas
Endêmico das regiões rupestres do Brasil,o gênero Lychnophora (familia Asteraceae, tribo Vernonieae) apresenta 19 espécies quimicamente investigadas onde observou-se um nítido predomínio de lactonas sesquiterpênicas, principalmente aquelas pertencentes ao grupo dos eudesmanolidos, trans-trans-germacranolidos, guaianolidos, furanoeliangolidos e eremantolidos [1]. As plantas deste gênero são muito utilizadas na medicina popular como analgésico, anti-inflamatório e cicatrizante, sendo conhecidas como arnica da serra ou falsa arnica. Lychnophora ericoides é a espécie mais utilizada e o estudo fitoquímico realizado até o momento revela o predomínio de lactonas sesquiterpências com esqueletos do tipo furanoeliangolido e eremantolido [2].
Recentemente foi demonstrada a atividade anti-inflamatória in vitro de algumas lactonas que ocorrem na superfície foliar de L. ericoides. Entre os esqueletos testados nota--se que as substâncias do tipo furanoeliangolido possuem uma atividade muito superior às com esqueleto do tipo eremantolido. Esta diferença foi relacionada a presença da dupla exocíclica em C-13, a qual possibilita a reação com o resíduo de cisteína da subunidade p65 do fator transcricional NF-kB, promovendo assim a interrupção do processo inflamatório [3].
Na medicina popular normalmente utiliza-se o hidrolato obtido das folhas intactas, fornecendo entre outros metabólitos os que encontram-se armazenados nos tricomas glandulares. Nesta espécie temos observado a compartimentalização de lactonas sesquiterpênicas, conforme apresentado na 22a RASBQ [2]. Dando continuidade a este estudo, as frações restantes da extração sólido líquido [2] foram submetidas a fracionamento cromatográfico. A fração 6:4/3.6 foi purificada através de coluna clássica (Si-flash, coluna 2x 22cm, DCM/Acetona 8:2) fornecendo a lactona sesquiterpênica eremantolido-16a(1metilprop-1Z enil) e o flavonóide pinobanksina. A fração 6:4/6 foi submetida a CLAE (C-18, MeOH/H2O 6:4) resultando nas substâncias 15a desoxi-4,5-diidrogoiasensolido e 11,13diidrotiglato-de-zexbrevanolido. A fração 6:4/7 foi recristalizada em metanol, onde seu precipitado e seu sobrenadante após purificação por CLAE forneceu as lactonas 15b-4,5 diidroeremantolido C, 15a-4,5 diidroeremantolido C, 15a-4,5diidroeremantolido-16-a-(1metilprop-1Z enil), 15b-4,5diidroeremantolido-16a-(1metilprop-1Z enil). A fração 7:3 foi purificada através de CLAE resultando nas lactonas sesquiterpênicas 15bdesoxi-4,5diidrogoiasensolido e 15hidroxi-eremantolido-16a(1metilprop-1Z enil) e nos flavonóides pinocembrina e pinostrombina. As substâncias tiveram suas estruturas determinadas com base nos espectros de IV, MS, RMN 1H e 13C.
O resultados obtidos até o momento revelam o mesmo perfil do gênero. Contudo a presença da substância 11,13diidrotiglato-de-zexbrevanolido, inédita na literatura, indica a presença de um passo redutor não comum aos furanoeliangolidos.
CNPQ, FAPESP