FLAVONÓIDES DE EREMANTHUS CINCTUS

Ana Claudia Barrachi Costa Sacilotto1,2 (PG), Fabiana Terezinha Sartori1,2 (PG) Walter Vichnewski 2 (PQ)

1Departamento de Química - Faculdade de Filosofia Ciências e Letras de Ribeirão Preto – USP

2Departamento de Física e Química – Faculdade de Ciências Farmacêuticas de Ribeirão Preto – USP

palavras-chave: Asteraceae, Eremanthus, flavonóides

O gênero Eremanthus pertence a subtribo Lychnophorinae (tribo Vernonieae), família Asteraceae. A família Asteraceae (Compositae) é a maior do reino vegetal (cerca de 23.000 espécies), sendo conhecida como a família das compostas, devido a estrutura das flores de seus vegetais [1]. Algumas destas espécies são utilizados como alimento ou medicamento, por exemplo o alface (Lactuca sativa), chicória (Chicorium intybus), carqueja (Baccharis trimera), guaco (Mikania glomerata), camomila (Matricaria chamomila), entre outras [2].

A tribo Vernonieae possui cerca de 1300 espécies distribuídas em 98 gêneros, dos quais 37 são monotípicos [1]. O gênero Eremanthus compreende 18 espécies de árvores e arbustos que estão restritos ao cerrado do Planalto Central do Brasil, sendo portanto um gênero endêmico [3,4]. Algumas espécies de Eremanthus são conhecidas popularmente como "candeia" pois a sua madeira queima facilmente.

As classes de substâncias normalmente encontradas em plantas da família Asteraceae, são poliacetilenos, terpenos e flavonóides [2]. Dentre os terpenóides, as lactonas sesquiterpênicas, são as substâncias de maior importância, possuindo grande diversidade de estruturas e de atividades biológicas, sendo consideradas marcadores quimiotaxonômicos da família [5].

Neste gênero foram encontradas principalmente lactonas sesquiterpênicas, sendo que, das 18 espécies totais, somente 8 foram investigadas quimicamente. Nesta comunicação apresentamos a continuidade do trabalho de isolamento e determinação estrutural dos principais constituintes químicos de vegetais do gênero Eremanthus, visando contribuir com a quimiotaxonomia do gênero.

O vegetal Eremanthus cinctus (UEC81854), foi coletado na rodovia BR 153 sentido Frutal-Prata, no estado de Minas Gerais. As partes aéreas e o caule do vegetal foram secos em estufa com ar circulante e em seguida foram pulverizadas, em moinho de facas e martelo.

Os pós foram submetidos a um processo de maceração em clorofórmio e posteriormente em metanol. Para o isolamento e purificação das substâncias presentes nos extratos brutos, utilizou-se principalmente métodos cromatográficos (coluna líquida à vácuo, coluna clássica, cromatografia em camada delgada, CLAE) utilizando como adsorventes, sílica-gel, sephadex e polivinilpirrolidona (PVP).

A determinação estrutural das substâncias isoladas, foi realizada através da análise dos dados obtidos dos espectros no IV, de RMN-1H e RMN-13C.

Do extrato metanólico das partes aéreas foram isolados os flavonóides kaempferol 3-O-b -D-(6-E-p-cumarilglicopiranosídeo) (1); 5-hidróxi-7,4’-dimetóxiflavona (2) e apigenina (3). Os extratos clorofórmicos são constituídos principalmente de triterpenos e esteróides.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O vegetal E. cinctus está sendo investigado quimicamente pela primeira vez. O gênero é caracterizado pelas lactonas sesquiterpênicas [7], sendo que nesta espécie tais substâncias não foram encontradas.

 

1. BREMER, K. Asteraceae, cladistics & classification. Timber Press, Oregon, 1994, 752p.

2. MABRY, T.J.; BOHLMANN, F. Summary of chemistry of the Compositae. Cap.41, 1097-1104. In: The Biology and Chemistry of Compositae. Eds. Heywood, V.H.; Harbone, J.B.; Turner, B.L. Academic Press, 1977, London.

3. MaCLEISH, N.F.F. Revision of Eremanthus (Compositae: Vernonieae). Ann. Missouri Bot. Gard., 74, 265-290, 1987.

4. STANNARD, B.L. Flora of the Pico das Almas – Chapada Diamantina, Bahia, Brazil. Royal Botanic Gardens, 853p., 1995.

5. SEAMAN, F.C. Sesquiterpene lactones as taxonomic characters in the Asteraceae. The Bot. Ver., 48(2), 121-595, 1982.

6. BOHLMANN, F.; ZDERO, C. Systematics and evolution within the Compositae seen with the eyes of a chemist. Pl. Syst. Evol., 171, 1-4, 1990.

7. VICHNEWSKI, W; SKROCHY, C.A., NASI, A.M.T.T. et al. 15-hydroxyeremantholide B and derivatives from Eremanthus arboreus Phytochemistry, 50, 317-320, 1999.

CNPq, CAPES, FAPESP