FLAVONÓIDES DE EREMANTHUS CINCTUS
Ana Claudia Barrachi Costa Sacilotto1,2 (PG), Fabiana Terezinha Sartori1,2 (PG) Walter Vichnewski 2 (PQ)
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Departamento de Química - Faculdade de Filosofia Ciências e Letras de Ribeirão Preto USP2
Departamento de Física e Química Faculdade de Ciências Farmacêuticas de Ribeirão Preto USPpalavras-chave: Asteraceae, Eremanthus, flavonóides
O gênero Eremanthus pertence a subtribo Lychnophorinae (tribo Vernonieae), família Asteraceae. A família Asteraceae (Compositae) é a maior do reino vegetal (cerca de 23.000 espécies), sendo conhecida como a família das compostas, devido a estrutura das flores de seus vegetais [1]. Algumas destas espécies são utilizados como alimento ou medicamento, por exemplo o alface (Lactuca sativa), chicória (Chicorium intybus), carqueja (Baccharis trimera), guaco (Mikania glomerata), camomila (Matricaria chamomila), entre outras [2].
A tribo Vernonieae possui cerca de 1300 espécies distribuídas em 98 gêneros, dos quais 37 são monotípicos [1]. O gênero Eremanthus compreende 18 espécies de árvores e arbustos que estão restritos ao cerrado do Planalto Central do Brasil, sendo portanto um gênero endêmico [3,4]. Algumas espécies de Eremanthus são conhecidas popularmente como "candeia" pois a sua madeira queima facilmente.
As classes de substâncias normalmente encontradas em plantas da família Asteraceae, são poliacetilenos, terpenos e flavonóides [2]. Dentre os terpenóides, as lactonas sesquiterpênicas, são as substâncias de maior importância, possuindo grande diversidade de estruturas e de atividades biológicas, sendo consideradas marcadores quimiotaxonômicos da família [5].
Neste gênero foram encontradas principalmente lactonas sesquiterpênicas, sendo que, das 18 espécies totais, somente 8 foram investigadas quimicamente. Nesta comunicação apresentamos a continuidade do trabalho de isolamento e determinação estrutural dos principais constituintes químicos de vegetais do gênero Eremanthus, visando contribuir com a quimiotaxonomia do gênero.
O vegetal Eremanthus cinctus (UEC81854), foi coletado na rodovia BR 153 sentido Frutal-Prata, no estado de Minas Gerais. As partes aéreas e o caule do vegetal foram secos em estufa com ar circulante e em seguida foram pulverizadas, em moinho de facas e martelo.
Os pós foram submetidos a um processo de maceração em clorofórmio e posteriormente em metanol. Para o isolamento e purificação das substâncias presentes nos extratos brutos, utilizou-se principalmente métodos cromatográficos (coluna líquida à vácuo, coluna clássica, cromatografia em camada delgada, CLAE) utilizando como adsorventes, sílica-gel, sephadex e polivinilpirrolidona (PVP).
A determinação estrutural das substâncias isoladas, foi realizada através da análise dos dados obtidos dos espectros no IV, de RMN-1H e RMN-13C.
Do extrato metanólico das partes aéreas foram isolados os flavonóides kaempferol 3-O-b -D-(6-E-p-cumarilglicopiranosídeo) (1); 5-hidróxi-7,4-dimetóxiflavona (2) e apigenina (3). Os extratos clorofórmicos são constituídos principalmente de triterpenos e esteróides.
O vegetal E. cinctus está sendo investigado quimicamente pela primeira vez. O gênero é caracterizado pelas lactonas sesquiterpênicas [7], sendo que nesta espécie tais substâncias não foram encontradas.
1. BREMER, K. Asteraceae, cladistics & classification. Timber Press, Oregon, 1994, 752p.
2. MABRY, T.J.; BOHLMANN, F. Summary of chemistry of the Compositae. Cap.41, 1097-1104. In: The Biology and Chemistry of Compositae. Eds. Heywood, V.H.; Harbone, J.B.; Turner, B.L. Academic Press, 1977, London.
3. MaCLEISH, N.F.F. Revision of Eremanthus (Compositae: Vernonieae). Ann. Missouri Bot. Gard., 74, 265-290, 1987.
4. STANNARD, B.L. Flora of the Pico das Almas Chapada Diamantina, Bahia, Brazil. Royal Botanic Gardens, 853p., 1995.
5. SEAMAN, F.C. Sesquiterpene lactones as taxonomic characters in the Asteraceae. The Bot. Ver., 48(2), 121-595, 1982.
6. BOHLMANN, F.; ZDERO, C. Systematics and evolution within the Compositae seen with the eyes of a chemist. Pl. Syst. Evol., 171, 1-4, 1990.
7. VICHNEWSKI, W; SKROCHY, C.A., NASI, A.M.T.T. et al. 15-hydroxyeremantholide B and derivatives from Eremanthus arboreus Phytochemistry, 50, 317-320, 1999.
CNPq, CAPES, FAPESP