"Síntese de Novos Dendrímeros"

Nelson Massaki Hiramatsu^a (IC), Ivan Pérsio de Arruda Campos^b (PQ) e

Daisy de Brito Rezende (PQ)

^a Depto. de Química Fundamental, Instituto de Química, USP, São Paulo, SP;

e-mail: dbrezend@quim.iq.usp.br

^bInstituto de Ciências Exatas e Tecnologia, UNIP, Alphaville, S^tana de Parnaíba, SP;

E-mail: ipdacamp@quim.iq.usp.br

Palavras-chave: dendrímero, polímeros em cascata, macromoléculas

Uma das áreas da química que tem demonstrado grande desenvolvimento é a síntese de polímeros em cascata. Esta metodologia tem expandido, em muito, a química sintética tradicional, conduzindo a moléculas de estruturas meso/macromoleculares de forma controlada, ao invés de se obterem macromolé­culas com distribuição estatística de massas moleculares.

Um dos exemplos de agregados macromoleculares são os dendrímeros, que são sistemas de dimensões nanoscópicas¹, possuindo uma estrutura altamente or­ganizada. Este tipo de molécula possui superfícies e interfaces altamente controla­das e apresenta vazios internos, o que permite, por exemplo, o encapsulamento de moléculas hóspedes², à semelhança de uma micela, ou seja, atuando como uma mi­cela monomolecular

Para gerar o dendrímero é necessário primeiramente síntezar o precursor zero (5, Esquema 1). A preparação de 5 envolve quatro etapas, duas das quais en­contram-se otimizadas. No momento, estamos desenvolvendo as duas etapas sub-se­qüentes da síntese.

A partir de 1, foi gerado seu enolato por adição de sódio metálico. Adicionando-se I₂, a refluxo, obtem-se 2, caracterizado (IV e RMN de ¹H) como sendo um dímero do éster malônico³. Na segunda etapa da síntese de 5, que consiste na metilação de 2, gera-se o sal sódico deste com a adição de , seguida de adição de iodeto de metila a refluxo, obtendo-se o composto 3, identificado por RMN de ¹H e micro-análise.

ESQUEMA 1

As próximas etapas da síntese de 5 consistem na reação de redução dos grupos éster do di-metil-bis-malonato de tetraetila (3) e bromação dos grupos álcool assim formados, obtendo-se 5. Com 5 sintetizado, será feita a síntese das primeiras gerações do dendrímero (Esquema 2).

De uma maneira geral, a síntese do dendrímero seguirá praticamente o mesmo esquema da síntese do precursor 5, consistindo numa substituição do bromo pelo enolato do éster malônico; redução dos grupos éster e uma nova etapa de bro­mação dos grupos álcool assim formados (Esquema 2).

Esquema 2

Bibliografia

1. D. A. Tomalia, Aldrichim. Acta, 1993, 26(4), 91.

2. J. F. G. Jansen, E. M. M. de Brabander van der Berg, W. Meijer, Science, 1994, 266, 1226.

3. C. A. Bischoff, C. Rach, Ber. dtsch. Chem. Ges., 1884, 17, 278.

(CNPq; UNIP)