Saponinas do tipo oleanenoglucuronídeo nas folhas da forrageira Sesbania sesban

Mitsue Haraguchi(PQ)¹, Maria Maia Braggio(PQ)¹, Yoshihiro Mimaki(PQ)², Walter Orellana Santiago(IC)¹, Akihito Yokosuka(PQ)², Yutaka Sashida(PQ)²

¹Instituto Biológico, Av. Conselheiro Rodrigues Alves 1252, CEP 04014-002,SP

² Tokyo University of Pharmacy & Life Science, Tokyo, Japão.

Palavras-chave: saponinas triterpênicas, Sesbania sesban, Leguminosae

Algumas leguminosas arbustivas do gênero Sesbania tais como Sesbania sesban e S. grandiflora são amplamente empregadas como suplemento protêico na ração de bovinos na África e Austrália (1). Outras como S. drummondii e S. punicea são tóxicas para bovinos, caprinos, suínos e aves, todavia, elas podem apresentar constituintes químicos com elevada atividade antitumoral como alcalóides sesbanimida A, B e C (2). Relativo a S.sesban, foram isoladas das partes aéreas, três saponinas triterpênicas: ácido 3-O-[a-L-ramnopiranosil-(1®3)-b-D-glucuronopiranosil]-oleanólico (1), 28-O-b-D-glicopiranosil do ácido 3-O-[a-L-ramnopiranosil-(1®3)-O-b-D-glucuronopiranosil] oleanólico (2), 28-O-b-D-glicopiranosil do ácido 3-O-{(b-D-glicopiranosil-(1®2)-O-[a-L-ramnopiranosil-(1®3)]}-b-D-glucuronopiranosil] oleanólico (3) e 28-O-b-D-glicopiranosil do ácido 3-O-(b-D-xilopiranosil-(1®2)-O-[a-L-ramnopiranosil-(1®3)]-b-D-glucuronopiranosil] oleanólico (4), sendo que somente 1 apresentou atividade moluscicida contra Biomphalaria glabrata (3).

O presente trabalho visa isolar e identificar estruturalmente os metabólitos secundários do extrato das folhas de S. sesban para avaliar futura aplicação como forrageira animal.

O pó das folhas secas de S.sesban foi extraída por maceração que após evaporação do solvente forneceu extrato etanólico. Em seguida, este foi fracionado por partição em solventes imiscíveis sucessivamente em água/acetato de etila e água/butanol saturado com água e cada uma das frações foram concentradas para obter resíduo de acetato de etila, resíduo butanólico e resíduo aquoso final. O resíduo butanólico quando solubilizado em etanol forneceu um precipitado amarelo o qual foi filtrado e identificado como sendo rutina por comparação com o padrão através da cromatografia de camada analítica. A água-mãe evaporado totalmente foi fracionado em resina de Diaion HP-20 em metanol e água em ordem decrescente de polaridade. Os resíduos das frações 100% , 80% e 60% de metanol após submeter a coluna cromatográfica em sílica gel H no sistema de solvente constituído de CHCl₃:MeOH:H₂O (64:36:8) sob baixa pressão e purificação por HPLC em coluna de ODS usando detector de índice de refração eluída com mistura de acetonitrila e água, forneceram quatro saponinas(5-8). Estas foram submetidas a espectroscopia principalmente de RMN ¹H e ¹³C com técnicas uni e bidimensionais e espectroscopia de massa (FAB) para suas análises.

As saponinas 5 - 8 apresentaram cada uma um pico em m/z 809,8; 793,8; 925,5 e 1101,5 devido ao íon negativo [M-H]^- em EM(FAB), respectivamente, e através da comparação dos dados espectrométricos de carbono com os modelos da literatura (4,5) foram possíveis identificá-los como sendo 28-O-b-D-glicopiranosil-3-O-b-D-glucuronopiranosil-hederagenina (5); 28-O-b-D-glicopiranosil do ácido 3-O-b-D-glucuronopiranosil oleanólico (chikusetsusaponina IVa = 6)); 3-O-[a-L-ramnopiranosil-(1®2)-b-D-galactopiranosil-(1®2)-b-D-glucuronopiranosil]-soforadiol (kaikasaponina III = 7) e 28-O-b-D-glicopiranosil do ácido 3-O-[a-L-ramnopiranosil-(1®2)-b-D-galactopiranosil-(1®2)-b-D-glucuronopiranosil] oleanólico (8), ainda não descritas as suas presenças nas folhas de Sesbania sesban.

Referências

(1) Gutteridge, R.C.(1994) The perennial Sesbania species. In: Forage tree legumes in tropical agriculture. Ed. Gutteridge, R.C. & Shelton, H.M. CAB International Wellinford, UK, pp. 49-64.

(2) Powell, R.G., Smith,Jr., C.R. & Weisleder, D. (1984) Phytochemistry 23, 2789-2796.

(3) Dorsaz, A.-C., Hostettmann, M. and Hostettmann,K.(1988) Planta Medica 225-227.

(4) Miyao, H., Sakai, Y., Takeshita, T., Kinjo, J. & Nohara, T. (1996) Chem. Pharm.Bull. 44, 1222-1227.

(5) Tan, N.-H, Zhou, J. Zhao, S.-X. (1999) Phytochemistry 52, 153-192.

FAPESP,CNPq (PIBIC)