UM NOVO BIFLAVONÓIDE ISOLADO DE OURATEA MULTIFLORA (OCHNACEAE)

Maria Helena Rossi¹ (PQ) , Joana D’arc Felicio¹ (PQ), Hui Ran Park¹ (IC)*, Edlayne Gonçalez¹ (PQ), Maria Maia Braggio¹ (PQ), Jorge M. David² (PQ), Inês Cordeiro³ (PQ).

¹ Instituto Biológico/ Centro de Sanidade Animal, C.P. 12898, CEP 04010-970, São Paulo, SP; ² Instituto de Química, Universidade Federal da Bahia, CEP 40170-290, Salvador, BA; ³ Instituto de Botânica/ Setor de Herbário, São Paulo, SP

Palavras-chaves: Ouratea multiflora, biflavonóides, Ochnaceae

INTRODUÇÃO

As espécies que constituem a família Ochnaceae são pouco conhecidas, tanto do ponto de vista químico como biológico. A família está distribuida nas zonas tropicais e subtropicais do mundo, sendo quimicamente caracterizada principalmente por produzir flavonóides, destacando-se os biflavonóides ^1,2,3,4. Estudos químicos e farmacológicos de espécies desta família vêm sendo realizados há algum tempo. A Ouratea multiflora (Pohl) Engl é uma planta da mata Atlântica, usada pela população local no tratamento de doenças reumáticas e gástricas. A evidência obtida através de estudos anteriores da atividade biológica de algumas espécies, estimulou o estudo da composição química de Ouratea multiflora .

OBJETIVO

Com o objetivo de continuar o estudo fitoquímico de espécies da família Ochnaceae, relatamos o isolamento e a determinação estrutural de um novo biflavonóide isolado da fração clorofórmica do extrato etanólico das folhas e cascas de Ouratea multiflora.

MÉTODOS

As folhas (170g) e cascas (600 g) de Ouratea multiflora, coletada na Reserva da Juréia (SP), foram secas, moídas e extraídas exaustivamente com etanol, à temperatura ambiente. Obtiveram-se os extratos etanólicos das folhas (13g) e das cascas (21g), que foram solubilizados em etanol:água 75:25 e submetidos a partição com hexano e clorofórmio. As frações clorofórmicas das folhas (0,85 g) e das cascas (1,9 g) foram reunidas e cromatografadas em coluna de sílica 60H sob média pressão, eluindo-se o material com clorofórmio: metanol 9:1, coletando-se 309 frações de 10 ml cada. As frações 6-12 (38,7 mg) forneceram o novo biflavonóide 3-hidroxi-4’,5,7-trimetoxiflavona (6® 8’’)-3’’-hidroxi-3’’’,4’’’,5’’,7’’-tetrametoxiflavona (1). A estrutura da substância isolada foi determinada através da análise dos espectros de RMN ¹H, RMN ¹³C (PND e DEPT), RMN-2D ¹H-¹H-COSY e espectro de massas.

RESULTADOS E CONCLUSÕES

Os espectros de RMN ¹³ C (PND e DEPT) revelaram a presença de 26 sinais, dos quais 17 são de carbonos quaternários, sendo 2 deles carbonílicos (200,49 e 200,51 ppm), 10 vizinhos a átomos de oxigênio e 5 aromáticos não oxigenados. Os outros sinais restantes correspondem a 7 carbonos sp² e 2 carbonos sp³. No espectro de RMN ¹H foram observados singletos atribuídos a hidrogênios ligados a carbonos sp² [(dH 6,63 (H-6’’); 6,80 (H-8); 7,17 (H-2’’’)], dubletos correspondentes a hidrogênios ligados a carbonos sp² de um sistema AA’BB’ [(dH 7,9 (d, J= 6,6 Hz, H-2’, 6’), 7,0 (d, J= 6,7 Hz, H-3’, 5’)] e dubletos correspondentes a hidrogênios de sistemas aromáticos 1,3,4-trissubstituídos [6,97 (d, J= 8,0 Hz, H-5’’’) e 7,51 (d, J= 8,0 Hz, H-6’’’)]. A fórmula molecular de 1 foi determinada pela análise do EM, o qual apresenta picos em m/z 329 e 358, referentes a duas unidades flavonoídicas. A união das duas unidades através dos carbonos 6® 8’’ foi confirmada pelos dados obtidos dos espectros de RMN 2D ¹H-¹H-COSY e RMN ¹³C. No primeiro foram observados dois singletos atribuídos aos prótons H-6 e H-8’’, que não se correlacionam com outros prótons. No segundo , C-8’’ absorve em campo um pouco mais alto (102,6 ppm) do que C-6 ( 104,9 ppm), conforme verificado em outras biflavonas que possuem a mesma ligação^1,4.

BIBLIOGRAFIA

1-Felicio, J. D., Gonçalez, E., Braggio M. M., Constantino, L., Albasini, A. & Lins.

A.P. (1995) Planta Médica, 61, 11.

2-Moreira, I. C., Sobrinho, D. C., de Carvalho, M .G. & Braz-Filho, R. (1994)

Phytochemistry, 35, 1567.

3-Velandia, J. M., de Carvalho, M.G. & Braz-Filho, R. (1998) Quimica Nova, 21, 397.

4-Moreira, I. C., de Carvalho, M. G., Bastos, A. B. F. O. & Braz-Filho, R. (1999)

Phytochemistry, 51, 833.

*Bolsista FAPESP