LACTONAS SESQUITERPÊNICAS DE WUNDERLICHIA CRULSIANA (ASTERACEAE)

Cecilia Veronica Núñez¹ (PG) e Nidia Franca Roque² (PQ)

1 - Departamento de Química Fundamental, Instituto de Química,

Universidade de São Paulo.

2 - Departamento de Química Orgânica, Instituto de Química, Universidade Federal da Bahia.

Palavras-chave: eudesmanolídeos, guaianolídeo, Wunderlichia crulsiana.

Plantas do gênero Wunderlichia (Asteraceae), constituído apenas por cinco espécies, são endêmicas do Brasil. A espécie W. mirabilis foi bem estudada quimicamente e dela foram isoladas predominantemente lactonas sesquiterpênicas^1-3.

A espécie W. crulsiana ocorre, entre rochas, em campo rupestre e cerrado de altitude. A espécie, inicialmente encontrada em Goiás, é amplamente distribuída na Bahia⁴, sendo suas plantas árvores de aproximadamente 5 m de altura com flores amarelas e poucas folhas.

Estamos realizando o estudo químico de um espécimen de W. crulsiana coletado no Morro do Pai Inácio, na Chapada Diamantina (BA).

Em estudo anterior⁵, realizado com o extrato etanólico da planta inteira, de um espécimen de W. crulsiana coletado em Goiás, foi detectada a presença de flavonóides, triterpenos e esteróides; não tendo sido encontradas lactonas sesquiterpênicas. Em uma comunicação anterior⁶ relatamos o isolamento de quatro triterpenos (b-amirina e germanicol ambos esterificados com ácido palmítico e os acetatos do lupeol e do pseudotaraxasterol) do extrato diclorometânico das flores.

O presente trabalho descreve o isolamento e a identificação estrutural de três lactonas sesquiterpênicas do extrato diclorometânico dos galhos; sendo elas dois eudesmanolídeos e um guaianolídeo.

O extrato diclorometânico dos galhos foi inicialmente submetido a uma cromatografia em coluna aberta de gel de sílica. A fração que continha as lactonas sesquiterpênicas impurificadas com outros constituintes foi particionada com hexano/(MeOH/H₂O 95:5) 1:1. A fase metanólica foi submetida à cromatografia em coluna aberta usando Sephadex LH-20 como fase estacionária e MeOH como eluente. Desta forma, obtivemos uma fração contendo apenas lactonas sesquiterpênicas. Para separá-las, foi utilizada a técnica de cromatografia em camada delgada preparativa em gel de silica que forneceu os constituintes identificados como sendo as substâncias 1, 2 e 3.

As substâncias 1 e 2 foram identificadas com base em dados de CG e RMN de ¹H e de ¹³C ⁷. A substância 3 teve sua estrutura elucidada através da análise dos espectros de RMN de ¹H e ¹³C e por comparação com dados da literatura^7-9.

As substâncias 1, 2 e 3 não foram detectadas no espécimen de W. crulsiana anteriormente estudado, nem na espécie W. mirabilis. As lactonas sesquiterpênicas isoladas de W. mirabilis pertencem sobretudo à classe dos germacranolídeos e eudesmanolídeos, não tendo sido ainda detectados guaianolídeos.

Referências Bibliográficas

1. Vichnewski, W. (1979) J. Org. Chem. 44, 14 2575-2578.

2. Bohlmann, F., Zdero, C. Robinson, H. King, R.M. (1981) Phytochemistry 20, 7, 1631-1634.

3. Bohlmann, F., Ludwig, G.-W., Jakupovic, J, King, R.M., Robinson, H. (1984) Liebigs Ann. Chem., 228-239.

4. Stannard, B.L., Harvey, Y.B and Harley, R.M. (1995) Flora of the Pico das Almas, Chapada Diamantina - Bahia, Brazil, Royal Botanic Gradens, Kew, England, pgs 182-183.

5. André, A.C.G.M. e Dias, D.A. (1999) Bollettino Chimico Farmaceutico 138, 2, LXV

6. Núñez, C.V. e Roque, N.F. (1999) 2000 Years of Natural Products Research -Past, Present and Future, Amsterdã, julho 1999, P-430.

7. Webb, G.A.(ed.) (1995) Annual Reports on NMR Spectroscopy 30, 231-475.

8. Bohlmann, F. e Zdero, C. (1982) Phytochemistry 21, 647-651.

9. Marco, J.A. e Carda, M. (1987) Magn. Res. Chem. 25, 628-634.

(FAPESP, CNPq)