CONSTITUINTES QUÍMICOS DE LUFFA OPERCULATA COGN.


Cléia Rocha de Sousa1 (PG), Soraia Maria Alves Papa1(PG),

Francisco José Queiroz Monte1 (PQ) e Raimundo Braz Filho2 (PQ)


1Universidade Federal do Ceará, Departamento de Química Orgânica e Inorgânica, Centro de Ciências (e-mail: fmonte@dqoi.ufc.br)

2Universidade Estadual do Norte Fluminense, Setor de Química de Produtos Naturais, Campos-RJ


palavras-chave: cucurbitacinas, cromatografia líquida de alta eficiência, triterpenos


INTRODUÇÃO

Prosseguindo no estudo de plantas da família Cucurbitaceae, relatamos neste trabalho o isolamento de constituintes químicos isolados de Luffa operculata cogn., uma erva trepadeira comumente conhecida como cabacinha [1]. Sabe-se que a família Cucurbitaceae é caracteristicamente, mas não exclusivamente, bioprodutora de triterpenos com esqueletos modificados, altamente oxigenados, denominados cucurbitacinas [2]. O espécimen em estudo desperta interesse pois, além de ser usado como medicamento alternativo no tratamento de: hidropsia, clorose, amenorréia, ascites, oftalmias crônicas, sinusites e moléstias herpéticas [3], as cucurbitacinas isoladas do gênero Luffa exercem várias atividades farmacológicas: citotóxica, antiinflamatória, antimicrobiana, antitumoral, hepatocurativa, entre outras [4]. Vale ressaltar que apesar de estudos anteriores desta planta, algumas de suas atividades biológicas ainda não foram precisamente correlacionadas aos respectivos constituintes anteriormente isolados.


OBJETIVO

Os efeitos farmacológicos citados e a abundância desta planta na zona rural, motivaram o seu estudo objetivando o isolamento e caracterização dos seus constituintes químicos.


MÉTODOS

68,29g dos frutos moídos de Luffa operculata foram extraídos exaustivamente com hexano em Soxhlet. A destilação do solvente à pressão reduzida forneceu 63,43mg de material resinoso amarelo claro, denominado LOETF. A torta resultante da extração com hexano foi submetida à extração exaustiva com etanol em Soxhlet. Após destilação do solvente à pressão reduzida, obteve-se 10,71g de material pastoso verde lodo, denominado LOEF. Teste realizado para detecção de triterpenos (reação com mudança de coloração, usando anidrido acético e ácido sulfúrico concentrado) mostrou resultado positivo. 9,70g de LOEF foram misturados a 5,60g de gel de sílica, pulverizados em gral de porcelana. A mistura foi acondicionada sobre 85,20g de gel de sílica em coluna de 500mL, empacotada com hexano (CLC). A eluição foi realizada seguindo ordem crescente de polaridade (hexano, clorofórmio, acetato de etila, etanol e metanol). As 143 frações coletadas (80mL cada) foram analisadas através de CCD, reunindo-se aquelas que se mostraram semelhantes. Da eluição com (CHCl3/AcOEt/70:30 e 50:50) obteve-se um sólido de coloração verde que foi denominado LOEF-A 76-81 (1,20g) após a concentração do solvente à pressão reduzida. Este sólido foi solúvel em clorofórmio e acetato de etila. A análise qualitativa de uma pequena amostra de LOEF-A 76-81 através de Cromatografia Líquida de Alta Eficiência (CLAE) (fase móvel: acetonitrila/água 50%, fluxo: 1mL/min), revelou a presença de seis picos. Foram coletados apenas dois picos catalogados como LOS A e LOS B .


RESULTADOS


Os compostos isolados tiveram suas estruturas analisadas através de métodos espectroscópicos, tais como, IV, EM e RMN (1H e 13C) incluindo técnicas especiais de RMN: 1H x 1H – COSY, 1H x 13C – HMQC, 1H x 13C – HMBC e 1H x 1H – NOESY, permitindo caracterizar LOS A como Cucurbitacina D e LOS B como Isocucurbitacina D


CONCLUSÃO

A Cucurbitacina D é encontrada em várias espécies da família Cucurbitaceae, entretanto a Isocucurbitacina D está sendo descrita pela primeira vez na literatura a partir de Luffa operculata. O fracionamento cromatográfico em coluna de gel de sílica foi inviável para a separação dos componentes em suas formas puras (Rfs muito próximos). Entretanto, o isolamento e a separação dos diferentes triterpenos tornou-se possível graças ao emprego de Cromatografia Líquida de Alta Eficiência (CLAE), utilizando coluna de sílica em fase reversa (RP-18).


BIBLIOGRAFIA

  1. BRAGA, R. Plantas do Nordeste, Especialmente do Ceará. 3 ed. Fortaleza: Imprensa Oficial, 1976. p.98.

  2. REHM, S. Eergebnitzi ndie Biologie 22, 108-136, 1960.

  3. CORREA, M. P. Dicionário de Plantas Úteis do Brasil e das Exóticas Cultivadas, Ministério da Agricultura, Instituto Brasileiro de Desenvolvimento Florestal, 1984. P.335.

  4. EDERY, H.; SCHATZBERG-PORATH, G.; GITTER, S. Arch. Int. Pharmacodyn. Ther. 130, 315-335, 1961.

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