FLAVONÓIDES DE LIPPIA SIDOIDES CHAM. (VERBENACEAE)


Sônia Maria Oliveira Costa (PG)2, Telma Leda Gomes de Lemos (PQ)1, Otília Deusdênia Loiola Pessoa (PQ)1 e João Carlos da Costa Assunção (IC)


1 Universidade Federal do Ceará – Departamento de Química Orgânica e Inorgânica, Cx. Postal 12200, 60455-760, Fortaleza-CE

2 Universidade Estadual Vale do Acaraú – Sobral-CE


palavras-chave: Lippia sidoides, Verbenaceae, flavonóides


INTRODUÇÃO


Lippia sidoides Cham. (Verbenaceae) é uma arvore encontrada na vegetação do semi-árido nordestino, principalmente entre Mossoró, RN e Tabuleiro do Norte, CE, conhecida vulgarmente como “estrepa cavalo”, “alecrim” e “alecrim-pimenta”. É uma planta medicinal introduzida a pouco tempo nos programas de fitoterapia científica e nas práticas caseiras como fármaco fitoterápico, com base nos elevados teores de timol1 de seu óleo essencial e dos resultados de vários ensaios farmacológicos que vieram validar cientificamente seu uso como planta medicinal2. Como resultado de estudos sucessivos desenvolvidos com esta espécie, reportamos em trabalhos anteriores o isolamento e caracterização de quinonas diméricas (tectol e tecomaquirona)3. Dando continuidade ao estudo fitoquímico deste vegetal, estamos reportando o isolamento e caracterização dos flavonóides luteolin (1), quercertina (2) e luteolin-glicosilado (3) obtidos das folhas e talos.


OBJETIVOS


Considerando a importância do emprego dessa planta como medicação popular anti-séptica, antiinflamatória e cicatrizante e a atividade biológica que certos flavonóides apresentam, descreve-se neste trabalho o isolamento e identificação estrutural de constituintes que possam vir a ser potencialmente ativos.


MÉTODOS


Isolamento dos Flavonóides 1 e 2

Os extratos etanólico dos talos foi fracionado por meio de cromatografia em coluna, utilizando sílica gel e eluentes em polaridade crescente: hexano, clorofórmio, acetato e metanol. Cromatografias sucessivas em sílica gel da fração acetato, seguida de coluna de filtração em gel de sephadex LH-20 utilizando como eluente a mistura MeOH/CH2Cl2 (1:1) levou ao isolamento dos flavonóides 1 e 2.


Isolamento do Flavonóide 3

O extrato metanólico das folhas foi submetido a coluna cromatografica utilizando hexano, clorofórmio, acetato e metanol como eluentes. A fração metanólica, após submetida a coluna de filtração em gel de sephadex LH-20 resultou no isolamento do flavonóide 3.


RESULTADOS


A elucidação estrutural das substâncias isoladas foi realizada com base em seus dados espectroscópicos de RMN 1H e 13C, incluindo as técnicas bidimensionais, EM e IV, bem como por comparação com dados da literatura. A análise de seus espectros permitiu identificar os compostos 1, 2 e 3. As três substâncias apresentam-se como sólido amarelo com ponto de fusão 325, 313 e
254 ºC, respectivamente.




CONCLUSÃO


O uso de sephadex LH-20 mostrou-se eficiente na separação de mistura de flavonóides com Rf(s) muito próximos, permitindo o isolamento de 3 flavonóides que, embora conhecidas, foram isoladas pela primeira vez na Lippia sidóides e apresentam diversas atividades biológicas citadas na literatura, destacando-se a quercetina pela atividade anti-tumoral4.


REFERÊNCIA


  1. Lemos, T.L.G.; Matos, F.J.A.; Alencar, J.W.; Craveiro, A.A.; Clark, A.M. and McChesney, J.D. Phytorapy Research, 4 (2), 82-84, 1990.

  2. Matos, F.J.A. e Oliveira, F. Rev. Bras. Farm., 79 (3/4), 84-87, 1998.

  3. Lemos, T.L.G.; Costa, S.M.O.; Pessoa, O.D.L and Braz-Filho, R. Mag. Res. in Chem., 37, 000, 1999.

  4. Ashendel, C.L.; Staller, J.M.; Boutwell, R.K.; Cancer Res. 43, 4333, 1983



FUNCAP/CNPq/CAPES