3,4-SECO-DITERPENOS DE CROTON SONDERIANUS

Regina Cláudia de Matos Dourado (PG) e Edilberto Rocha Silveira (PQ)

Departamento de Química Orgânica e Inorgânica

Curso de Pós-Graduação em Química Orgânica

Universidade Federal do Ceará

Palavras-chave: 3,4-seco-diterpenos,Croton sonderianus, Euphorbiaceae.

Croton sonderianus (Euphorbiaceae), conhecido popularmente como "marmeleiro preto", comumente encontrado na região Nordeste, especialmente no Ceará, é usado na medicina popular no tratamento de distúrbios gástricos e tem sido extensivamente estudado em nossos laboratórios¹. O Gênero Croton, o segundo maior da família Euphorbiaceae², inclui aproximadamente 1000 espécies, das quais algumas são conhecidas como fonte de diterpenos, principalmente diterpenos do tipo clerodano furânico³. Também são relatados diterpenos do tipo cleistantano⁴, beierano⁵, caurano⁶ e labdano⁷. Estudos farmacológicos dos extratos orgânicos e substâncias isoladas, das raízes de Croton sonderianus, coletadas em Sobral-Ceará, revelaram significativa atividade biológica⁸. O Ácido 3,4-seco-traquilobanóico, um dos constituintes químicos isolados das raízes de C. sonderianus⁸, apresentou atividade antimicrobiana contra Bacillus subtilis, Staphylococcus aureus, Saccharomyces cerevisiae e atividade fungicida contra Candida albicans, Trichophyton mentagrophyts e Polyporus sanguineus⁸.

Dando continuidade ao estudo fitoquímico de C. sonderianus, visando o isolamento de novas substâncias, bem como a avaliação da atividade antiinflamatória dos extratos por solventes orgânicos e possíveis substâncias isoladas, as raízes de especimens de uma outra região geográfica (Acarape-CE) foram coletadas, secas, moídas e extraídas com hexano seguido por etanol. Cromatografias sucessivas do extrato hexânico, sobre gel de sílica, empregando-se solventes em escala crescente de polaridade (hexano, CHCl₃, Acetato de etila e MeOH) permitiu o isolamento das substâncias I-IV. A substância I, isolada na forma de éster metílico, foi caracterizada como sendo o Ácido 3,4-seco-Traquilobanóico por comparação dos seus dados espectrométricos, principalmente RMN ¹H e ¹³C, com dados registrados na literatura para a mesma substância e da mesma fonte⁸.

A substância II, de maior Rf dentre II-IV, foi caracterizada como álcool terciário, assim como as duas outras, através dos espectros no infravermelho e RMN ¹³C (carbono não hidrogenado em ~72,0 ppm). Comparação com dados espectrométricos de I, assim como de outros diterpenos carbinólicos com esqueleto atisano, da literatura, permitiu a proposição da estrutura II. O mesmo procedimento, desta feita por comparação com dados de diterpenos com esqueleto caurânico hidroxilados na posição 16 permitiram a identificação de III. A estrutura IV foi proposta como um epímero de II no carbono-10 em virtude da semelhança dos dados de RMN, exceto para a multiplicidade e deslocamento químico dos hidrogênios a à carbonila.

Levantamento bibliográfico no Chemical Abstract, que não pretende ser exaustivo, revela o ineditismo das substâncias, para a espécie, bem como para o gênero Croton.

REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS:

1) E.R. Silveira, "Contribuição ao Conhecimento Químico de Plantas Nativas do Nordeste Croton sonderianus Muell. Arg. Tese apresentada ao Departamento de Química Orgânica da UFC, Fortaleza-Ceará, 1979.

2) R. Braga, Plantas do Nordeste, Especialmente de Ceará; Escola Superior de Agricultura de Mossoro Ed., 3^ª ed., Fortaleza, 1976.

3) A. A. Craveiro, E.R. Silveira, R.Braz Filho , Phytochemistry, 20, 852, 1981.

4) A. A. Craveiro, E.R. Silveira, Phytochemistry, 21, 2571, 1975.

5) N.R. Dennison, R.N. Mirrington, Aust. J. Chem., 28, 925, 1975.

6) A. G. Gonzalez, B.M. Fraga, M.G. Hernandez, J.R. Hanson, Phytochemistry, 20, 846, 1981.

7) S. Roengsumram, A.D. Sommit, Phytochemistry, 50, 449, 1999.

8) J.D. McChesney, A.M. Clark, E.R. Silveira, J. Nat. Prod. 54, 6, 1625, 1991.

^{CNPq/ FINEP/ PADCT/ FUNCAP}