ISOLAMENTO E IDENTIFICAÇÃO ESTRUTURAL DOS CONSTITUINTES

QUÍMICOS DE Endopleura uchi (HUMIRIACEAE)

Josiane de Souza Luna (PG), Taciano Marcolino da Silva (IC) , Edson de Souza Bento(PQ), Antônio Euzébio Goulart Sant’Ana (PQ)

Departamento de Química - Universidade Federal de Alagoas

Palavras-chaves: Humiriaceae, Endopleura uchi, bergenina, 8,10-dimetoxibergenina

A família Humiriaceae é constituída por 8 gêneros a saber: Duckesia, Endopleura, Hylocarpa, Humiria, Humiriastrum, Sacoglottis, Shistostemon e Vantanea. Estes gêneros possuem cerca de 50 espécies¹ e têm despertado a atenção devido as suas atividades biológicas. Da espécie Vantanea peruviana utilizada na medicina Indígena para o tratamento de reumatismo foram isoladas duas substâncias: 4’-O-methyl-(-)-epigalocatequina e epipelargonidina-(4b®8)-4’-O-methyl-(-)-epigalocatequina². Atividade hepatotóxica foi verificada em Sacoglottis gabonensis³. Com base em estudos etnobotânicos tomamos para estudo a espécie Endopleura uchi. A literatura não registra estudos químicos realizados com nenhuma espécie deste gênero.

O objetivo deste trabalho foi isolar e realizar a elucidação estrutural dos constituintes químicos de Endopleura uchi através de dados espectroscópicos.

O caule da espécie Endopleura uchi coletado no estado do Pará foi seco, finamente dividido e extraído com etanol (95%) em aparelho de Soxleht. O material recolhido teve seu volume reduzido à vácuo em aparelho rotatório até a obtenção do extrato bruto seco. O resíduo foi suspenso na mistura metanol:água (60%) e extraído sucessivamente com hexano, clorofórmio, acetato de etila e metanol. A fração clorofórmica após concentrada foi submetida a filtração em sílica gel usando gradiente de eluição clorofórmio/metanol. Sucessivas cromatografias em coluna de sílica utilizando-se clorofórmio, metanol e misturas destes, monitoradas por cromatografia em camada delgada de sílica, permitiram o isolamento de quatro sólidos brancos denominados ENU-1, ENU-2, ENU-3 e ENU-4 após recristalizações. ENU-1 é o produto principal do extrato total. As quatro substâncias foram submetidas a análise espectroscópica no infra-vermelho, ultra-violeta e ressonância magnética nuclear de ¹H e ¹³C uni e bidimensional. Até o momento a análise permitiu a elucidação estrutural dos sólidos ENU-1 e ENU-3.

O espectro de RMN¹H de ENU-1 em DMSO-d₆ apresentou um sinal simples de metoxila a d 3,770 e um sinal simples de um próton aromático a d 6,998. O espectro apresentou ainda sinais relativos a prótons hidroxílicos aromáticos a d 9,752 e a d 8,443 e alifáticos a d 5,641, d 5,426 e d 4,910 comuns para prótons hidroxílicos quando o espectro é registrado em DMSO-d₆. O espectro de RMN¹³C de ENU-1 mostrou um sinal de carboxila a d 163,400 e o espectro de DEPT-135^o revelou a existência de um grupo metileno a d 61.110 característico de -CH₂OH de açúcares. O espectro na região do infra-vermelho usando-se KBr como solvente indicou a presença de grupo hidroxila e de um grupo carboxila na molécula provavelmente relativo a um éster ou lactona. A análise de todos os dados espectrais de ressonância uni e bidimensionais (¹H, ¹³C , DEPT 90^o e 135^o, Cosy, Correlação C-H^1,2, Noesy e J-resolvido) e infra-vermelho do composto ENU-1 e comparação com dados existentes na literatura⁴ permitiu-nos identificar ENU-1 como a bergenina. A bergenina está relatada na literatura por sua atividade antiinflamatória e já foi descrita nesta família na espécie Humiria balsamifera⁵.

O espectro de RMN¹H de ENU-3 mostrou três sinais simples correspondentes a três grupos metoxilas d 3,909; d 3,890 e d 3,870 duas das quais estão mais desprotegidas d 3.909, d 3.890. O espectro mostrou ainda um sinal simples de próton aromático a d 7.441. O espectro de carbono-13 e DEPT 135^o e 90^o mostraram-se similares aos de ENU-1 diferindo apenas na presença de sinais para mais dois grupos metoxilas. O espectro na região do infra-vermelho usando-se KBr como solvente indicou a presença de grupo hidroxila e grupo carboxila na molécula provavelmente de um éster ou uma lactona . A análise dos dados espectrais permitiu-nos propor para ENU-3 a estrutura da 8,10-dimetoxibergenina ainda não descrita na literatura. A confirmação de ENU-3 como a 8,10-dimetoxibergenina foi obtida por metilação da bergenina com sulfato de dimetila e com diazometano.

Referências Bibliográficas

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Version: 19th August 1999.

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5-Harborne J.B.; Baxter H. Phytochemical Dictionary. A handbook of Bioactive

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