ACETOFENONAS E SESQUITERPENOS ISOLADOS DE Acritopappus pintoi

Edmeire Costa Sousa (IC)¹, Maria Cláudia Marx Young (PQ)², Hortênsia Pousada Bautista (PQ)³ e Dirceu Martins (PQ)¹

¹Grupo de Estudos de Substâncias Naturais (GESNAT), Departamento de Química Orgânica, Instituto de Química, Universidade Federal da Bahia

²Seção de Fisiologia e Bioquímica de Plantas, Instituto de Botânica, Secretaria do Meio Ambiente do Estado de São Paulo

³Instituto de Ciências da Vida, Universidade do Estado da Bahia e IBGE, Salvador, Bahia, Brasil.

Palavras-chave: Acritopappus pintoi, Asteraceae, acetofenonas

A crescente redução no número de espécies de plantas do mundo impõe a necessidade urgente de se avaliar biologicamente e de se conservar as espécies ainda existentes, antes que venham a ser extintas. O estado da Bahia apresenta grande biodiversidade, refletindo-se numa flora muito rica, com várias espécies endêmicas que ainda não foram avaliadas do ponto de vista fitoquímico. A vegetação dos altos das serras da Chapada Diamantina encontra-se entre os ecossistemas de maior biodiversidade do estado. A família Asteraceae é bem representada na flora do estado da Bahia. Diversos de seus gêneros possuem valor medicinal, sendo muito empregados popularmente. O gênero Acritopappus (Eupatorieae) é constituído por dezoito espécies, sendo sub-endêmico da Chapada Diamantina (BA) e da Serra do Espinhaço (MG), com poucas espécies podendo ser encontradas em regiões de restinga do Nordeste brasileiro. Até o momento apenas cinco espécies pertencentes a este gênero foram avaliadas do ponto de vista fitoquímico, tendo se mostrado ricas em diterpenos dos tipos labdano e kolavano (Bohlmann et al, 1980 e 1981). A espécie Acritopappus pintoi Bautista & Hind é endêmica da Chapada Diamantina, tendo sido encontrada até o momento apenas em regiões de campos rupestres do Município de Piatã, onde ocorrem populações localizadas em alguns pontos.

Neste projeto submetemos vários extratos de plantas à verificação de suas possíveis atividades contra o fungo fitopatogênico Cladosporium sphaerospermum, através do método bioautográfico e buscamos o isolamento e a identificação de seus constituintes ativos.

O espécime que estamos estudando foi coletado em julho de 1999, no município de Piatã, na Chapada Diamantina. Foram obtidos os extratos hexânico e metanólico das partes aéreas da planta. Estes extratos foram submetidos ao ensaio de bioautografia, para verificação de suas possíveis atividades fungitóxicas, utilizando-se esporos do fungo Cladosporium sphaerospermum como revelador, sendo que ambos mostraram-se ativos. O extrato hexânico das folhas foi então submetido a cromatografia em coluna filtrante de sílica, utilizando-se como eluentes misturas de hexano/AcOEt, em gradiente de polaridade crescente, levando à obtenção de 35 frações denominadas APH. As frações APH 4-6 foram reunidas e submetidas à cromatografia em coluna de sílica flash, utilizando-se misturas de hexano/AcOEt, em gradiente de polaridade crescente, levando ao isolamento dos sesquiterpenos espatulenol (I) e epoxi-humuleno (II). A fração APH-15, após lavagem com hexano, forneceu a acetofenona III. A fração APH-18 foi submetida à cromatografia em coluna de sílica flash, utilizando-se misturas de DCM/AcOEt, em gradiente de polaridade crescente, levando ao isolamento da acetofenona IV.

As substâncias acima descritas foram identificadas através das análises de seus espectros de RMN de ¹H e ¹³C, DEPT-135 e por comparações com os dados descritos na literatura (Fang et al, 1988; Jakupovic et al, 1980).

I II

III IV

Referências bibliográficas:

Bohlmann, F.; Zdero, C.; Gupta, R.K.; Robinson, H. & King, R.M., (1980). Diterpenes and tetranorditerpenes from Acritopappus species. Phytochemistry 19, 2695-2705.

Bohlmann, F.; Gupta, R.K.; Robinson, H. & King, R.M., (1981). Labdane derivatives and a himachalanolide from Acritopappus longifolius. Phytochemistry 20, 275-279.

Fang, N.; Yu, S. & Mabry, T.J., (1988). Chromenes from Ageratina arsenii and revised structures of two epimeric chromene dimers. Phytochemistry 27 (6), 1902-1905.

Jakupovic, J.; Bohlmann, F.; Robinson, H. & King, R.M., (1980). Diterpenes and other constituents of Morithamnus crassus. Phytochemistry 19, 2769-2771.

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