TRITERPENO E FLAVONÓIDES DAS FOLHAS DE CROTON BETULASTER MÜLL. ARG. (EUPHORBIACEAE)

Pedro Rocha Barbosa (PG), Dirceu Martins (PQ), Nídia Franca Roque (PQ), Maria Lenise S. Guedes¹ (PQ) e Miguel Fascio (PQ)

Grupo de Estudos de Substâncias Naturais, Departamento de Química Orgânica, Instituto de Química, ¹Departamento de Botânica, Instituto de Biologia, Universidade Federal da Bahia

Palavras-chaves: Croton, hopanóide, flavonóides

Este trabalho é parte de um projeto, que tem como objetivo estudar quimicamente espécies do gênero Croton que ocorrem no estado da Bahia

Na 22^a Reunião Anual da SQB¹, descrevemos o isolamento de seis triterpenóides obtidos do extrato hexânico das folhas de Croton betulaster (Euphorbiaceae), arbusto que ocorre largamente na região da Chapada Diamantina. O presente trabalho descreve o isolamento e a identificação de um triterpeno do tipo hopano, obtido do extrato hexânico, e de quatro flavonóides, obtidos do extrato diclorometânico das folhas de Croton betulaster. É importante ressaltar que este é o primeiro relato de hopanóide no gênero Croton.

O fracionamento do extrato hexânico (45,0g) das folhas de Croton betulaster em coluna de gel de sílica 70-230 mesh, eluída com misturas de hexano/acetato de etila em gradiente de polaridade crescente, resultou em 137 frações, que foram analisadas por cromatografia em camada delgada comparativa e então reunidas. As frações 41-56 (2,609g) foram submetidas a cromatografia em coluna de gel de sílica, eluída com misturas de hexano/acetato de etila, resultando em 51 frações. Onde a fração 11, após recristalização em acetona, foi identificada por RMN ¹H e ¹³C como sendo o triterpenóide 3-oxo-22-hidroxi-hopano (1) (0,014g).

O extrato diclorometânico (45,0g) das folhas de Croton betulaster foi submetido à cromatografia em coluna filtrante de gel de sílica 70-230 mesh, eluída com misturas de hexano/acetona em gradiente de polaridade crescente, fornecendo 42 frações, que foram analisadas por cromatografia delgada comparativa. As frações 28-36 (29,4g) foram submetidas a uma nova cromatografia em coluna filtrante de gel de sílica, fornecendo 40 novas frações. As frações 16-18 (0,040g), constituídas por um sólido amarelo, foram extraídas com diclorometano resultando em um resíduo contendo a 5,7-diidroxi-4'-metoxi-flavona (2) e a 5,4'-diidroxi-7-metoxi-flavona (3), na proporção de 3:1 aproximadamente. Da fração 21 foi obtido outro sólido amarelo, que após extração com diclorometano, foi identificado como sendo a 5,3'-diidroxi-3,6,7,4'-tetrametoxi-flavona (4) (0,085g). Os solutos em diclorometano das frações anteriores foram agrupados com as frações 19 e 20 (9,975g), e esta mistura foi submetida a fracionamento em coluna de gel de sílica, eluída com hexano/acetato de etila em gradiente de polaridade crescente, sendo coletadas 102 frações. As frações 68-72 foram submetidas a nova cromatografia em coluna de gel de sílica (15mm) sob pressão de nitrogênio e eluída com o mesmo sistema de solventes da coluna precedente, sendo coletadas 15 frações. A fração 4 foi identificada como sendo a 5,4'-diidroxi-3,6,7-trimetoxi-flavona (5) (0,081g). As substâncias foram identificadas principalmente através de seus dados de RMN ¹H e RMN ¹³C totalmente desacoplado e por comparação com os dados descritos na literatura^2,3,4, sendo que para a substância 4 foram necessários ainda fazer os espectros de correlações heteronucleares (¹H-¹³C, J=9 Hz e J=140 Hz), para determinar as posições dos grupos hidroxílico e metoxílico no anel B.

Referências bibliográficas:

1 - Barbosa, P. R., Fascio, M., Martins, D., Guedes, M. L. S. 22^a Reunião Anual da Sociedade Brasileira de Química, PN-054,1999.

2 - Wilkins, A. L., Ronaldson, K. J., Jager, P. M., Bird, P. W. A. Australian Journal of Chemistry, 40,1713-1721,1987.

3 - Agrawal, P. K., Thakur, R. S., Bansal, M. C. Flavonoids. In: Agrawal, P. K (ed), Carbon-13 NMR of Flavonoids. Amsterdan: Elsevier, 1989, 95-173.

4 - Barberá, O., Marco, J. A., Sanz, J. F., Parareda, J. S. Phytochemistry, 25, 2357-2360,1986.

CNPq/CAPES/FINEP