FLAVONÓIDES GLICOSILADOS DAS FOLHAS DE Lychnophora passerina (Mart. ex DC) Gardn


Patricia Chicaro1,2(PG), José Carlos Tomaz2(PQ), João Luis Callegari Lopes1,2(PQ), Norberto Peporine Lopes1,2(PQ)


1Departamento de Química - Faculdade de Filosofia Ciências e Letras de Ribeirão Preto - USP

2Departamento de Física e Química - Faculdade de Ciências Farmacêuticas de Ribeirão Preto - USP


palavras-chave: Asteraceae, Lychnophora passerina e flavonóides glicosilados.


Dentro do reino vegetal, a família Asteraceae é uma das maiores existentes, com cerca de 25000 espécies pertencentes a 1200 gêneros (1). O estudo fitoquímico realizado nesta família, resultou em mais de 7000 substâncias identificadas, onde nota-se a predominância de terpenóides, policetídeos e flavonóides (2). Entre os gêneros estudados, o Lychnophora segue o mesmo perfil químico, e algumas espécies são utilizadas como anti-inflamatório, analgésico e cicatrizante, sendo denominadas popularmente como "arnicas da serra" ou "falsas arnicas"(3). Espécies deste gênero também apresentam vários relatos sobre acúmulo de substâncias tripanocidas. O estudo fitoquímico do extrato de polaridade média de Lychnophora passerina (Mart. ex DC) Gardn, revelou ser a lactona sesquiterpênica goiazensolido e o sesquiterpeno ácido lychnophólico, os metabólitos ativos [4]. Apesar da fração polar não apresentar atividade tripanocida, o crescente interesse pelo estudo de substâncias polares estimulou o re-estudo desta espécie, visando encontrar potenciais substâncias anti-oxidantes.

O extrato etanólico (3g) de L. passerina, foi particionado (MeOH/H2O 9:1), gerando o extrato metanólico, este extrato foi fracionado em uma coluna Sephadex (LH-20, 25-100mm), utilizando MeOH como eluente. A seguir as frações obtidas foram reunidas por CCDA, originando 5 frações. A fração 3 (457mg) foi cromatografada em coluna de fase reversa de média pressão (C-8, 200g, MeOH/H2O 1:1) resultando novamente em 5 frações. A 4a fração (22mg) foi analisada por CCDA e purificada em CCDP (CHCl3/MeOH/H2O 43:37:20 - fase inferior) fornecendo o tilirosídeo e a 5a fração (6,4mg) resultou no sipolisídeo.

As substâncias abaixo tiveram suas estruturas determinadas por dados espectrais de RMN 1H, RMN 13C, HMBC e MS comparados com os da literatura.









Os resultados obtidos até o momento com o extrato polar de L. passerina estão de acordo com os dados apresentados em trabalhos realizados com frações polares de Asteraceae brasileiras.




  1. Semir, J. Revisão Taxonômica de Lychnophora Mart (Vernonieae, Compositae).Campinas, 1991.2v. Tese de Doutoramento, IB/Unicamp.

  2. Zdero, C., Bohlmann, F., 1990: Systematics and evolution within the Compositae, seen with the eyes of a chemist - Plant Systematics and Evolution 171: 1-14.

  3. Borella, J. C. Tese de Doutorado apresentada na FFCLRPUSP, 1996, 230p.

  4. de Oliveira, A.B., Saúde, D.A., Perry, K.S.P., et al. Trypanocidal sesquiterpenes from lychnophora species. Phytotherapy research 10: (4) 292-295 - Jun. 1996.




FAPESP/CAPES