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| :: Antonio Luiz Braga :: |
Síntese Enantiosseletiva Envolvendo Compostos Quirais de Selênio
O estudo sobre catalisadores quirais para a síntese de substâncias biologicamente ativas é de grande interesse. Eles são cruciais para sínteses rápidas, eficientes, econômicas e ecologicamente aceitáveis. O desenvolvimento de catalisadores depende intimamente da disponibilidade de ligantes. Uma estratégia sintética flexível permite, através de metodologia combinatória, a síntese de coleções de grande variedade estrutural. Essa flexibilidade viabiliza uma rápida otimização de ligantes para diferentes catalisadores que podem ser aplicados em síntese assimétrica envolvendo reações enantiosseletivas, tais como, adição de organozinco em aldeídos, alquilação alílica assimétrica mediadas por paládio, etc. Os compostos quirais de selênio, bem como seus análogos de oxigênio e enxofre preparados a partir de aminoácidos, enquadram-se nesse perfil, pois envolve estratégias sintéticas modulares, permitindo a introdução de diferentes blocos sintéticos. Por essa estratégia, partindo de aminoácidos, que são uma importante fonte de quiralidade, facilmente acessíveis e de baixo custo, pode-se obter ligantes/catalisadores para vários tipos de reações enantiosseletivas, ou ainda compostos com potencial biológico. (a) Science, 2006, 311, 642; (b) Organic Process Research & Development 2006, 10, 2. (c) Organic Process Research & Development 2006, 10, 168. (a) Braga, A. L.; Lüdtke, D. S.; Sehnem, J. A.; Alberto, E. E. J. Braz. Chem. Soc. 2006, 17, 11. (b) Braga, A. L.; Vargas, F.; Senhem, J. A.; Braga, R. C.; J. Org. Chem. 2005, 70, 9021. (c) Braga, A. L.; Lüdtke, D. S.; Paixão, M. W.; Rodrigues, O. E. D.; Org Lett. 2003, 5, 2635. (d) Braga, A. L.; Paixão, M. W.; Marin, G. Synlett 2005, 11, 1675. (e) Braga, A. L.; Lüdtke, D. S.; Vargas, F.; Paixao, M. W. Chem. Commun., 2005, 2512. Nogueira, C. W.; Zeni, G.; Rocha, J. B. T. Chem. Rev. 2004, 104, 6255.
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